3-[8-hydroxymethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione | 257879-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[8-hydroxymethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Anilino-4-[8-(hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 257879-01-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: XKPHPTHLQNGXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 、 3-[8-hydroxymethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 碳酸氢钠 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-[8-(dimethylaminomethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  DISUBSTITUTED MALEIMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL UTILIZATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种二取代马来酰亚胺化合物，其化学式为[I]，其中R1为氢或烷基，R2为芳基、环烷基或杂环基，R3、R5、R6、R7和R8为氢、卤素、羟基、氨基、烷基或烷氧基，R4为W或R4和R3，或R4和R5共同形成具有环上取代基W的环，其中W为-(CH2)l-(Y)m-(CH2)n-Z，或其药学上可接受的盐，含有该化合物的药物组合物，以及蛋白激酶C（PKC）β抑制剂。本发明的化合物选择性地抑制PKCβ，并可作为安全有效的药物或预防剂用于对抗由PKC引起的疾病，包括糖尿病并发症。

  公开号：

  EP1120414A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-{3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl}-1H-indol-3-yl]-4-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione 以55%的产率得到3-[8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  DISUBSTITUTED MALEIMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL UTILIZATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种二取代马来酰亚胺化合物，其化学式为[I]，其中R1为氢或烷基，R2为芳基、环烷基或杂环基，R3、R5、R6、R7和R8为氢、卤素、羟基、氨基、烷基或烷氧基，R4为W或R4和R3，或R4和R5共同形成具有环上取代基W的环，其中W为-(CH2)l-(Y)m-(CH2)n-Z，或其药学上可接受的盐，含有该化合物的药物组合物，以及蛋白激酶C（PKC）β抑制剂。本发明的化合物选择性地抑制PKCβ，并可作为安全有效的药物或预防剂用于对抗由PKC引起的疾病，包括糖尿病并发症。

  公开号：

  EP1120414A1