diethyl 2-acetamido-2-(3-bromo-2-oxopropyl)malonate | 42294-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(3-bromo-2-oxopropyl)malonate
• 英文别名: diethyl (3-bromo-2-oxo-propyl)acetamidomalonate；acetylamino-(3-bromo-2-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(3-brom-2-oxo-propyl)-malonsaeure-diaethylester；2-acetamido-2-(3-bromo-2-oxopropyl)-malonic acid diethyl ester；N-Acetyl-α-aethoxycarbonyl-γ-oxo-δ-brom-DL-norvalin-aethylester；diethyl 2-acetamido-2-(3-bromo-2-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 42294-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₆
• 分子量: 352.182
• InChiKey: FSGJKNIWFYVNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(3-bromo-2-oxopropyl)malonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium chloride 、 碳酸氢钠 、 subtilisin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 叔丁氧羰基-3-(4-噻唑基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hsiao, Chi-Nung; Leanna, M. Robert; Bhagavatula, Lakshmi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3507 - 3517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoallyl)malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到diethyl 2-acetamido-2-(3-bromo-2-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Hsiao, Chi-Nung; Leanna, M. Robert; Bhagavatula, Lakshmi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3507 - 3517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of 2-oxo and 2-thioxo modifications on the proton affinity of histidine and fragmentation reactions of protonated histidine
  作者：Adrian K. Y. Lam、Craig A. Hutton、Richard A. J. O'Hair

  DOI：10.1002/rcm.4671

  日期：2010.9.15

  the amino acids histidine (1), 2‐oxo‐histidine (2), and 2‐thioxo‐histidine (3). Collision‐induced dissociation (CID) of all three different proton‐bound heterodimers of these amino acids led to the relative gas‐phase proton affinity order of: histidine >2‐thioxo‐histidine >2‐oxo‐histidine. Density functional theory (DFT) calculations confirm this order, with the lower proton affinities of the oxidised

  结合电喷雾电离（ESI），多阶段和高分辨率质谱实验，比较了氨基酸组氨酸（1），2-氧-组氨酸（2）和2-硫代-组氨酸的气相化学性质（3）。这些氨基酸的所有三个不同的质子结合异二聚体的碰撞诱导解离（CID）导致相对气相质子亲和力顺序为：组氨酸> 2-硫代-组氨酸> 2-氧代-组氨酸。密度泛函理论（DFT）的计算证实了这一顺序，氧化的组氨酸衍生物的质子亲和力较低，这是由于它们采用更稳定的酮/硫代酮互变异构形式的能力所致。所有质子化氨基酸主要通过H 2 O和CO的联合损失而片段化，从而产生1离子。质子化的图2和3也经历其它小分子损失，包括NH 3和亚胺HN = CHCO 2 H.观察到在裂解途径通过DFT计算，这揭示了被合理化的差异，虽然在通过引入氧原子的组氨酸的修改2或3中的硫原子不影响防止H 2 O + CO损失的屏障，相对于质子化组氨酸降低了防止NH 3和HN = CHCO 2 H损失的屏障。版权所有©2010
• Method for producing ss-heteroaryl-alpha-alanine compounds using 2-amino-2-(heteroarylmethyl) carboxylic acid compounds
  申请人：Oehlinger Stefan

  公开号：US20050080263A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention relates to N and O-protected, optionally substituted β-heteroaryl-α-alanine compounds and N and O-protected or N or O-protected, optionally substituted 2-amino-2-(heteroarylmethyl)-carboxylic acid compounds, methods for their production, and the use of N and O-protected or N or O-protected, optionally substituted 2-amino-2-(heteroarylmethyl)-carboxylic acid compounds for producing N-protected, optionally substituted β-heteroaryl-α-alanine compounds.

  这项发明涉及N和O保护的、可选择取代的β-杂环烷基-α-丙氨酸化合物以及N和O保护或N或O保护的、可选择取代的2-氨基-2-(杂环烷基甲基)-羧酸化合物，其生产方法，以及利用N和O保护或N或O保护的、可选择取代的2-氨基-2-(杂环烷基甲基)-羧酸化合物来生产N保护的、可选择取代的β-杂环烷基-α-丙氨酸化合物。
• Über eine neue Synthese des<scp>DL</scp>-2-Thiol-histidins
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19550380105

  日期：——

  Es wird über eine Synthese von DL-2-Thiol-histidin berichtet, die über folgende Stufen verläuft: Acetonyl-acetamino-malonester (ω-Bromacetonyl)-acetamino-malonester (ω-Phtalylamino-acetonyl)-acetamino-malonester α, δ-Diamino-γ-oxo-n-valeriansäure DL-2-Thiol-histidin.

  报道了DL-2-硫醇-组氨酸的合成，其通过以下步骤进行：乙酰基-乙酰氨基-丙二酸酯（ω-溴丙酮基）-乙酰氨基-丙二酸酯（ω-邻苯二甲酰基-丙酮基）-乙酰氨基-丙二酸酯α， δ-二氨基-γ-氧代-正戊酸DL-2-硫醇-组氨酸。
• Method for producing β-heteroaryl-α-alanine compounds using 2-amino-2-(heteroarylmethyl) carboxylic acid compounds
  申请人：chiracon GmbH

  公开号：US07626022B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  This invention relates to N and O-protected, optionally substituted β-heteroaryl-α-alanine compounds of the structural Formula I, wherein each of the variables is as set forth in the specification, methods for producing and using the same.

  本发明涉及结构式I中N和O保护的、可选取代的β-杂环基-α-丙氨酸化合物，其中每个变量如规范所述，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Hanus,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1212 - 1220
  作者：Hanus,J. et al.

  DOI：——

  日期：——