2-(氟-18F)-5-甲氧基-L-酪氨酸 | 107257-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(氟-18F)-5-甲氧基-L-酪氨酸
• 中文别名: 2-乙氧基戊酸
• 英文名称: 3-O-methyl-6-[18F]fluoro-L-DOPA
• 英文别名: 3-O-methyl-6-<18F>-fluorodopa；[18F]OMFD；3-O-Methyl-6-fluoro-dopa；(2S)-2-amino-3-(2-(18F)fluoranyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 107257-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₄
• 分子量: 228.21
• InChiKey: KSSIQLKAPFWBCQ-HNQUSOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-5-methoxy-2-(trimethylstannyl)phenyl}propanoate 在 Cu(OTf)2(py)4 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 氢氟酸 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(氟-18F)-5-甲氧基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  从亲核[18F]氟化物和Stannyl前体制备亲电子放射性卤代18F标签的芳香族氨基酸的实用方法。

  摘要：

  在Scott等人的最新著作中，用[18F] KF制备Cu的亲核放射性氟化用[18F] KF制备18F标记的芳烃的底物范围扩大到了芳基和乙烯基锡烷。基于这些发现，研究了该反应在生产临床相关的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂中的潜力。为此，关于不同的反应参数，重新评估了使用三甲基（苯基）锡作为模型底物的Cu介导的放射性氟脱锡。所得的标记方案应用于RCC中16-88％的不同富电子，-中性和-差的芳基锡烷基底物的18F氟化反应。此外，该方法用于从常规用于亲电子放射性卤化反应的额外的N-Boc保护的市售苯乙烯基前体合成18F标记的芳香族氨基酸。最后，自动合成6- [18F]氟-lm-酪氨酸（6- [18F] FMT），2- [18F]氟-1-酪氨酸（2- [18F] F-Tyr），6- [18F建立了]氟-1,3,4-二羟基苯丙氨酸（6- [18F] FDOPA）和3-O-甲基-6- [18F] FDOPA（[18F]

  DOI：

  10.3390/molecules22122231

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-o-methyl-6-[18F]fluorodopa via fluorodestannylation
  作者：Michael J. Adam、Jianming Lu、Salma Jivan

  DOI：10.1002/jlcr.2580340611

  日期：1994.6

  3-O-Methyl-6-[18F]fluorodopa was synthesized in 20% radiochemical yield in 60 min, with a specific activity of 500 mCi/mmol, by the fluorination of a stannylated dopa precursor with [18F]-acetyl hypofluorite.

  3-O-甲基-6-[18F]氟多巴通过与[18F]-乙酰亚氟酸进行氟化，合成得到了20%的放射化学产率，反应时间为60分钟，特异活性为500 mCi/mmol。