bis-(3-methoxyphenyl)phosphinic acid | 84251-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis-(3-methoxyphenyl)phosphinic acid
• 英文别名: bis(3-methoxyphenyl)phosphinic acid
• CAS: 84251-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₅O₄P
• 分子量: 278.244
• InChiKey: RIPTXIMLLIHZCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3-methoxyphenyl)phosphinic acid 在 氢碘酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 bis-(3-hydroxyphenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 双氧水 、 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis-(3-methoxyphenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  铜介导的次膦酰胺的C（sp2）-H氨基化和羟基化。

  摘要：

  通过采用次膦酰胺作为指导基团，实现了铜介导的C（sp2）-H氨基化和芳基次膦酸的羟化反应。该方法的特点是具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以在有机合成中快速制备有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc08879b

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Diphenylphosphinamides via (−)-Sparteine-Mediated <i>Ortho</i>-Lithiation. Synthesis of <i>P</i>-Chiral Ligands
  作者：Cristinel Popovici、Pascual Oña-Burgos、Ignacio Fernández、Laura Roces、Santiago García-Granda、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1021/ol902545q

  日期：2010.2.5

  N-dialkyl-P,P-diphenylphosphinamides using [n-BuLi·(−)-sparteine] is described as an efficient method for the synthesis of P-chiral ortho-functionalized derivatives in high yields and ee’s from 45 to >99%. The method allows access to new enantiomerically pure P-chiral phosphine and diimine ligands.

  描述使用[ n -BuLi·（-）-sparteine]对N-二烷基-P，P-二苯基次膦酰胺进行不对称邻位锂化是一种高效合成P-手性邻位官能化衍生物的有效方法，ee产自45到> 99％。该方法允许获得新的对映体纯的P-手性膦和二亚胺配体。
• Electrophilic Fluorination of Secondary Phosphine Oxides and Its Application to P–O Bond Construction
  作者：Qian Chen、Jiekun Zeng、Xinxing Yan、Yulin Huang、Chunxiao Wen、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01932

  日期：2016.10.21

  A novel and efficient electrophilic fluorination of secondary phosphine oxides with Selectfluor has been achieved. This transformation provides direct access to phosphoric fluorides in up to 92% yield under mild conditions. In addition, P–O bond construction via a one-pot coupling process of secondary phosphine oxides with water or alcohols in the presence of Selectfluor leads to the formation of phosphinic

  已经实现了使用Selectfluor对仲膦氧化物进行新型，高效的亲电氟化。在温和条件下，这种转变可直接获得高达92％的氟化磷。此外，在Selectfluor的存在下，通过次膦氧化物与水或醇的一锅偶联过程进行的P–O键结构可导致次膦酸或次膦酸酯的形成，产率高达96％。
• Photoinduced reductive perfluoroalkylation of phosphine oxides: synthesis of P-perfluoroalkylated phosphines using TMDPO and perfluoroalkyl iodides
  作者：Yuki Sato、Shin-ichi Kawaguchi、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c5cc03427b

  日期：——

  P-Perfluoroalkylphosphines are synthesized by photoreaction between TMDPO and perfluoroalkyl iodides, with the reduction of phosphine oxides.

  通过TMDPO和全氟烷基碘化物之间的光反应合成了P-全氟烷基膦化合物，同时还还原了膦氧化物。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective [4+2] Annulation of Phosphinamides with Heterobicyclic Alkenes at Room Temperature
  作者：Rajender Nallagonda、Neetipalli Thrimurtulu、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201701162

  日期：2018.1.17

  Cobalt‐catalyzed sp2 C−H bond functionalization of diarylphosphinamides with heterobicyclic alkenes was demonstrated at room temperature employing commercially available cobalt(II)‐salts. The effectiveness of this strategy was illustrated with the reaction of various 8‐aminoquinoline derived phosphinic amides and 7‐oxa/azabenzonorbornadienes. The reaction conditions exhibited excellent functional group tolerance

  在室温下，使用市售钴（II）盐证明了二芳基次膦酰胺与杂双环烯烃的钴催化sp 2 C-H键官能化。各种8-氨基喹啉衍生的次膦酰胺与7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的反应说明了该策略的有效性。反应条件显示出优异的官能团耐受性和高非对映选择性。此外，通过脱水开环/芳构化序列，实现了该方法对制备聚芳基环状次膦酰胺的扩展。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphinamides via Desymmetric C–H Arylation
  作者：Zhi-Jun Du、Jing Guan、Guo-Jie Wu、Peng Xu、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1021/ja512029x

  日期：2015.1.21

  We present the enantioselective synthesis of P-stereogenic phosphinamides through Pd-catalyzed desymmetric ortho C-H arylation of diarylphosphinamides with boronic esters. The method represents the first example of the synthesis of P-stereogenic phosphorus compounds via the desymmetric C-H functionalization strategy. The reaction proceeded efficiently with a wide array of reaction partners to afford

  我们提出了通过 Pd 催化的二芳基膦酰胺与硼酸酯的去对称邻 CH 芳基化对 P-立体异构膦酰胺的对映选择性合成。该方法代表了通过去对称 CH 功能化策略合成 P-立体磷化合物的第一个例子。该反应与各种反应伙伴一起有效进行，以高达 74% 的产率和 98% 的 ee 提供 P-立体膦酰胺。通过克规模合成进一步证明了效率。此外，还详细阐述了 P-立体磷酰胺向各种类型的 P-立体磷衍生物的灵活转化。因此，该协议为 P 立体化合物的高效和通用合成提供了一种新工具。