ethyl 2-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)acetate | 106932-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: dimethyl-4,6 pyridyl-2 acetate d'ethyle；Ethyl (4,6-dimethylpyridin-2-YL)acetate
• CAS: 106932-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FDYRWKGRZNFFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)acetate 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 70.0~130.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 ethyl 2-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化可还原的sp 3 -C–H键的还原胺化

  摘要：

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03458
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 、 碳酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 催化自由基环化对 2-(三氟甲基) 吡唑并[1,5-a] 吡啶及其苯并类似物进行模块化访问

  摘要：

  首次描述了一种机制独特的铜催化自由基环化对有价值的 2-(三氟甲基)吡唑并[1,5- a ] 吡啶及其苯并类似物的反应。值得注意的是，新开发的补充工艺允许将 4 或 6 取代的目标分子实体作为单一产品合成，这在以前很难通过现有方法获得。该过程的实用性通过四种不同环系统的简易构建、克级合成和生物活性分子的后期功能化得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02500

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides as potent and selective β3-adrenergic receptor agonists
  作者：Tatsuya Maruyama、Kenichi Onda、Masahiko Hayakawa、Norio Seki、Takumi Takahashi、Hiroyuki Moritomo、Takayuki Suzuki、Tetsuo Matsui、Toshiyuki Takasu、Itsuro Nagase、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.044

  日期：2009.5

  In the search for potent and selective human β3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential drugs for the treatment of obesity and noninsulin-dependent (type II) diabetes, a novel series of phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides were prepared and their biological activities were evaluated at the human β3-, β2-, and β1-ARs. Several of the analogues (21a, 21b, and 27a) exhibited

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。
• Compagnon, Paul-Louis; Gasquez, Francoise; Kimny, Tan, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 1, p. 49 - 56
  作者：Compagnon, Paul-Louis、Gasquez, Francoise、Kimny, Tan

  DOI：——

  日期：——
• COMPAGNON, P. -L.;GASQUEZ, F.;KIMNY, TAN, BULL. SOC. CHIM. BELG., 1986, 95, N 1, 49-56
  作者：COMPAGNON, P. -L.、GASQUEZ, F.、KIMNY, TAN

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Pd-Catalyzed Reductive Amination of Enolizable sp³-C–H Bonds
  作者：Russell L. Ford、Isabel Alt、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03458

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes has been designed to construct sp3-C–NHAr bonds from sp3-C–H bonds by using an enolizable nucleophile to intercept a nitrosoarene intermediate. Exposure of ortho-substituted nitroarenes to 5 mol % of Pd(OAc)2 and 10 mol % of phenanthroline under 2 atm of CO constructs partially saturated 5-, 6-, or 7-membered N-heterocycles using α-pyridyl

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。
• Modular Access to 2-(Trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Their Benzo Analogues through a Copper(I)-Catalyzed Radical Annulation
  作者：Zhenhui Wang、Xiaofeng Li、Jie Qiu、Wei Li、Hengyuan Li、Zhiqiang Weng、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02500

  日期：2022.9.2

  distinctive copper-catalyzed radical annulation to valuable 2-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridines and their benzo analogues has been described for the first time. Notably, the newly developed complementary process allows the synthesis of 4- or 6-substituted target molecular entities as a single product, which was previously challenging to access by existing methods. The utility of this process is further

  首次描述了一种机制独特的铜催化自由基环化对有价值的 2-(三氟甲基)吡唑并[1,5- a ] 吡啶及其苯并类似物的反应。值得注意的是，新开发的补充工艺允许将 4 或 6 取代的目标分子实体作为单一产品合成，这在以前很难通过现有方法获得。该过程的实用性通过四种不同环系统的简易构建、克级合成和生物活性分子的后期功能化得到进一步证明。