2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-methyl-D-galactopyranosyl chloride | 122204-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-methyl-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-2-chloro-4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 122204-52-8
• 化学式: C₂₈H₃₁ClO₅
• 分子量: 483.004
• InChiKey: CIZGMRXJTIATPU-PBVUBXADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-methyl-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 11.0h， 生成 Methyl 4-O-(3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4的2'-，3'-，4'-和6'-脱氧，3'-O-甲基，4'-epi以及4'-和6'-脱氧氟衍生物的制备和计算构象O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）

  摘要：

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80033-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-methyl-D-galactopyranose 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-methyl-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  KIHLBERG, JAN;FREID, TORBJORN;JANSSON, KARL;KITZING, SUSANNA;MAGNUSSON, G+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 171-190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for treating galabiose-binding bacteria infections
  申请人：Symbicom Aktiebolag

  公开号：US05474986A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  A method for treating infections caused by galabiose-binding bacteria using galabiose derivatives modified at the 3' and anomeric positions. The galabiose-derivatives and compositions of same are also disclosed.

  一种治疗由galabiose结合细菌引起的感染的方法，使用在3'和异构位置改性的galabiose衍生物。还公开了这些galabiose衍生物和相应的组合物。
• KIHLBERG, JAN;FREID, TORBJORN;JANSSON, KARL;KITZING, SUSANNA;MAGNUSSON, G+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 171-190
  作者：KIHLBERG, JAN、FREID, TORBJORN、JANSSON, KARL、KITZING, SUSANNA、MAGNUSSON, G+

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC RECEPTOR ANALOGUES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0428605B1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US5474986A
  申请人：——

  公开号：US5474986A

  公开（公告）日：1995-12-12
• Preparation and calculated conformations of the 2′-, 3′-, 4′-, and 6′-deoxy, 3′-O-methyl, 4′-epi, and 4′- and 6′-deoxyfluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Susanna Kitzing、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80033-3

  日期：1989.2

  deprotection, the 6′-deoxy ( 31 ), 3′-deoxy ( 34 ), and 4′-deoxy ( 37 ) derivatives of 1 , respectively. The 2′-deoxy ( 41 ) derivative of 1 was prepared by N -iodosuccinimide-induced condensation of 3,4,6-tri- O -acetyl- d -galactal and 21 followed by deprotection. Treatment of methyl 2,3,6-tri- O -benzoyl-4- O -(2,3-di- O -benzoyl-α- d -galactopyranosyl)-β- d -galactopyranoside with Et 2 NSF 3 (DAST), followed

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2