N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide | 958872-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N,N-di(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-di(2,6-disopropylphenyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide；N,N’-2,6-diisopropylaniline-2,3-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide；2,6-dibromo-N,N’-bis(2,6-diisopropylphenyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide；NDI(Br)2；2,9-Dibromo-6,13-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 958872-48-5
• 化学式: C₃₈H₃₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 744.523
• InChiKey: GNQOOFPKNBGMBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在BODIPY和萘二酰亚胺配体之间进行单线态能量转移的宽带可见光捕集反式双（烷基膦）铂（II）-炔基配合物

  摘要：

  制备了显示宽带可见光吸收的杂配双（三丁基膦）铂（II）-炔基络合物（Pt-1）。分子中使用了两种不同的可见光吸收配体，即乙炔化硼二吡咯亚甲基（BODIPY）和官能化的萘二酰亚胺（NDI）。还制备了分别仅包含NDI或BODIPY配体的两个参考复合物Pt-2和Pt-3。配位的BODIPY配体在503 nm处有吸收，在516 nm处有荧光，而配位的NDI配体在594 nm处有吸收。两个配体之间的光谱重叠确保了Pt-1中的分子内共振能量转移，其中BODIPY是单线态能量供体，而NDI是能量接受体。该络合物在450 nm–640 nm区域显示出强吸收，摩尔吸收系数高达88 000  M -1  cm -1。观察到Pt-1 – Pt-3的长寿命三重态激发态寿命（分别为36.9μs，28.3μs和818.6μs）。通过荧光/磷光激发光谱，稳态和时间分辨的UV / Vis吸收和发光光谱以及纳秒时间分辨的瞬

  DOI：

  10.1002/chem.201403780
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 溶剂黄146 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  在BODIPY和萘二酰亚胺配体之间进行单线态能量转移的宽带可见光捕集反式双（烷基膦）铂（II）-炔基配合物

  摘要：

  制备了显示宽带可见光吸收的杂配双（三丁基膦）铂（II）-炔基络合物（Pt-1）。分子中使用了两种不同的可见光吸收配体，即乙炔化硼二吡咯亚甲基（BODIPY）和官能化的萘二酰亚胺（NDI）。还制备了分别仅包含NDI或BODIPY配体的两个参考复合物Pt-2和Pt-3。配位的BODIPY配体在503 nm处有吸收，在516 nm处有荧光，而配位的NDI配体在594 nm处有吸收。两个配体之间的光谱重叠确保了Pt-1中的分子内共振能量转移，其中BODIPY是单线态能量供体，而NDI是能量接受体。该络合物在450 nm–640 nm区域显示出强吸收，摩尔吸收系数高达88 000  M -1  cm -1。观察到Pt-1 – Pt-3的长寿命三重态激发态寿命（分别为36.9μs，28.3μs和818.6μs）。通过荧光/磷光激发光谱，稳态和时间分辨的UV / Vis吸收和发光光谱以及纳秒时间分辨的瞬

  DOI：

  10.1002/chem.201403780

文献信息

• Ambient stable naphthalenediimide radical ions: synthesis by solvent-free, sonication, mechanical grinding or milling protocols
  作者：Sharvan Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c8gc01614c

  日期：——

  radical ions [NDI(PR3)2]˙+ Br− (R = alkyl/aryl) with excellent yields and ambient stability has been described. A diverse range of trialkyl- and triarylphosphines along with different groups at the axial-positions of the NDI were assessed to verify the efficacy of this new synthetic protocol. A library comprising 24 ambient stable radical ions was synthesized and isolated via solvent-free and conventional

  对于二鏻取代的萘二酰亚胺（NDI）基团的离子的制备一种有效的无溶剂合成法[NDI（PR 3）2 ]˙ +溴-（R =烷基/芳基）具有优良的产率和环境稳定性进行了说明。评估了各种各样的三烷基和三芳基膦以及NDI轴向位置的不同基团，以验证该新合成方案的功效。合成了一个包含24个环境稳定的自由基离子的文库，并通过无溶剂和常规加热条件。发现反应非常快，可以在10至20分钟内完成。此外，当膦反应物以液态存在时，我们应用超声处理来合成NDI自由基离子。有趣的是，即使在研钵和研杵中手动研磨反应物，也观察到NDI自由基离子的形成，尽管收率很低。此外，通过球磨机研磨，我们还以中等收率实现了NDI自由基离子。此外，我们已尝试发掘这些反应最合理的反应机理。重要的是，这是将合成自由基离子化学引入绿色合成领域的第一个实例。原位单电子转移，在有机磷和电子转移化学中可能产生重要的影响。
• Naphthalenetetracarboxylic Aicd Derivatives and their Use as Semiconductors
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20080300405A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to naphthalenetetracarboxylic acid derivates, to a process for their preparation and to their use, especially as an n-type semiconductor.

  本发明涉及萘四羧酸衍生物，其制备方法及其用途，特别是作为n型半导体。
• Naphthalene Diimides Prepared by a Straightforward Method and Their Characterization for Organic Electronics
  作者：Mateusz Korzec、Sonia Kotowicz、Katarzyna Łaba、Mieczysław Łapkowski、Jan Grzegorz Małecki、Karolina Smolarek、Sebastian Maćkowski、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1002/ejoc.201701741

  日期：2018.4.23

  A new approach for the synthesis of acetylene‐substituted naphthalene diimides is developed. The obtained compounds emit green light with quantum photoluminescence yields of ca. 6 % in chloroform and in the range 3–12 % as thin films. Under an applied external voltage, they exhibit orange or red electroluminescence.

  开发了一种合成乙炔取代的萘二酰亚胺的新方法。所获得的化合物发射绿光，其量子光致发光产率约为。在氯仿中为6％，薄膜形式则为3–12％。在施加的外部电压下，它们呈现橙色或红色电致发光。
• Core-substituted naphthalenediimides anchored on BiVO₄ for visible light-driven water splitting
  作者：Simelys Hernández、Carminna Ottone、Stefano Proto、Kristhine Tolod、Miriam Díaz de los Bernardos、Albert Solé-Daura、Jorge J. Carbó、Cyril Godard、Sergio Castillón、Nunzio Russo、Guido Saracco、Carmen Claver

  DOI：10.1039/c7gc00125h

  日期：——

  together with DFT calculations, demonstrated that a proper alignment of the semiconductor/NDI-based dye energy levels is fundamental for enhancing the photocatalyst performance through a Z-scheme mechanism. The ability of the NDI organic molecules to delocalize the electronic charges was also a key factor for minimizing recombination processes and achieving more than a ten-fold increase in the photocurrent

  在这项工作中，提出了一种新型的阳光驱动的水分解反应催化体系，该体系利用了BiVO 4与新型无贵金属有机染料分子偶联的光催化能力。因此，单取代和二取代的萘二甲酰亚胺（NDI）被设计为具有不同的官能团，这些官能团可为它们提供可调的光学性质和可调节的HOMO / LUMO水平，并被选择性地制备（从1,4,5,8-萘四甲酸开始酸），收率> 69％。将聪明的锚定基团（即羧酸盐或芳族胺）添加到染料中，以使它们与BiVO 4上存在的酸性-OH基团共价键合表面。使用一种简单且低成本的室温浸涂技术对BiVO 4粉末和薄膜进行染料敏化。NMR，MS，FT-IR，TG，FESEM，XRD，XPS和光学分析证实了成功的有机合成路线和良好的染料/ BiVO 4键。光化学和光电化学水氧化反应测试以及DFT计算表明，半导体/ NDI基染料能级的正确对齐对于通过Z方案机制提高光催化剂性能至关重要。NDI有机分子使电荷离域的能力也是最小化重组过程并使6
• Syntheses and properties of core-substituted naphthalene bisimides with aryl ethynyl or cyano groups
  作者：Stéphanie Chopin、Frédérique Chaignon、Errol Blart、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/b704489e

  日期：——

  This paper reports the synthesis, the absorption and the emission spectra and the electrochemical and spectroelectrochemical properties of new naphthalene bisimides substituted in positions 2 and 6 of the napthyl core by cyano, pyrrolidino, 4-phenylethynyl, 4-ethynyl-N,N-dihexylaniline or 4-cyanophenyl groups. The synthesis of these five new compounds shares the common precursor: 2,6-dibromonaphthalene tetracarboxylic dianhydride. We show that the aryl ethynyl substituent red-shifts the absorbance and enhances the fluorescence quantum yield of the naphthalene bisimide, making these new compounds potential useful dyes. The cyano groups directly connected to the naphthyl core significantly decrease the two first reduction potentials of the molecule. The large electron affinity and the stability of the radical anion of the latter compound make it ideally suited to transport electrons or to act as an electron acceptor.

  本文报告了在萘核的第 2 和第 6 位被氰基、吡咯烷基、4-苯乙炔基、4-乙炔基-N,N-二己基苯胺或 4-氰基苯基取代的新萘双亚胺的合成、吸收和发射光谱以及电化学和光谱电化学特性。这五种新化合物的合成有一个共同的前体：2,6-二溴萘四羧酸二酐。我们的研究表明，芳基乙炔基取代基能使萘二亚胺的吸光度发生红移并提高荧光量子产率，从而使这些新化合物成为潜在的有用染料。与萘核直接相连的氰基大大降低了分子的两个第一还原电位。后一种化合物的自由基阴离子具有较大的电子亲和力和稳定性，因此非常适合传输电子或作为电子受体。