N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-bis(2-phenylethylenyl)naphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide | 958872-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-bis(2-phenylethylenyl)naphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 6,13-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,9-bis(2-phenylethynyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6,13-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,9-bis(2-phenylethynyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 958872-50-9
• 化学式: C₅₄H₄₆N₂O₄
• 分子量: 786.97
• InChiKey: KCUHKMASFIYFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-bis(2-phenylethylenyl)naphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of core-substituted naphthalene bisimides with aryl ethynyl or cyano groups

  摘要：

  本文报告了在萘核的第 2 和第 6 位被氰基、吡咯烷基、4-苯乙炔基、4-乙炔基-N,N-二己基苯胺或 4-氰基苯基取代的新萘双亚胺的合成、吸收和发射光谱以及电化学和光谱电化学特性。这五种新化合物的合成有一个共同的前体：2,6-二溴萘四羧酸二酐。我们的研究表明，芳基乙炔基取代基能使萘二亚胺的吸光度发生红移并提高荧光量子产率，从而使这些新化合物成为潜在的有用染料。与萘核直接相连的氰基大大降低了分子的两个第一还原电位。后一种化合物的自由基阴离子具有较大的电子亲和力和稳定性，因此非常适合传输电子或作为电子受体。

  DOI：

  10.1039/b704489e

文献信息

• Syntheses and properties of core-substituted naphthalene bisimides with aryl ethynyl or cyano groups
  作者：Stéphanie Chopin、Frédérique Chaignon、Errol Blart、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/b704489e

  日期：——

  This paper reports the synthesis, the absorption and the emission spectra and the electrochemical and spectroelectrochemical properties of new naphthalene bisimides substituted in positions 2 and 6 of the napthyl core by cyano, pyrrolidino, 4-phenylethynyl, 4-ethynyl-N,N-dihexylaniline or 4-cyanophenyl groups. The synthesis of these five new compounds shares the common precursor: 2,6-dibromonaphthalene tetracarboxylic dianhydride. We show that the aryl ethynyl substituent red-shifts the absorbance and enhances the fluorescence quantum yield of the naphthalene bisimide, making these new compounds potential useful dyes. The cyano groups directly connected to the naphthyl core significantly decrease the two first reduction potentials of the molecule. The large electron affinity and the stability of the radical anion of the latter compound make it ideally suited to transport electrons or to act as an electron acceptor.

  本文报告了在萘核的第 2 和第 6 位被氰基、吡咯烷基、4-苯乙炔基、4-乙炔基-N,N-二己基苯胺或 4-氰基苯基取代的新萘双亚胺的合成、吸收和发射光谱以及电化学和光谱电化学特性。这五种新化合物的合成有一个共同的前体：2,6-二溴萘四羧酸二酐。我们的研究表明，芳基乙炔基取代基能使萘二亚胺的吸光度发生红移并提高荧光量子产率，从而使这些新化合物成为潜在的有用染料。与萘核直接相连的氰基大大降低了分子的两个第一还原电位。后一种化合物的自由基阴离子具有较大的电子亲和力和稳定性，因此非常适合传输电子或作为电子受体。
• Naphthalene Diimides Prepared by a Straightforward Method and Their Characterization for Organic Electronics
  作者：Mateusz Korzec、Sonia Kotowicz、Katarzyna Łaba、Mieczysław Łapkowski、Jan Grzegorz Małecki、Karolina Smolarek、Sebastian Maćkowski、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1002/ejoc.201701741

  日期：2018.4.23

  A new approach for the synthesis of acetylene‐substituted naphthalene diimides is developed. The obtained compounds emit green light with quantum photoluminescence yields of ca. 6 % in chloroform and in the range 3–12 % as thin films. Under an applied external voltage, they exhibit orange or red electroluminescence.

  开发了一种合成乙炔取代的萘二酰亚胺的新方法。所获得的化合物发射绿光，其量子光致发光产率约为。在氯仿中为6％，薄膜形式则为3–12％。在施加的外部电压下，它们呈现橙色或红色电致发光。