E-2-(3,3-dimethyl-but-1-enyl)-phenol | 122271-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-2-(3,3-dimethyl-but-1-enyl)-phenol
• 英文别名: 2-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]phenol
• CAS: 122271-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MGPAYYHBBKKSHX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(3,3-dimethyl-but-1-enyl)-phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(2-羟基苯基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型高度区域选择性VO（acac）2 / TBHP介导的邻烯基苯酚氧化为邻羟基苄基酮。

  摘要：

  从邻烯基苯酚开始，并基于VO（acac）（2）/ TBHP（2 mol％/ 1.2 equiv）系统描述了一种新颖的温和方法，用于制备邻羟基苄基酮。VO（acac）（2）首先催化邻烯基酚的环氧化，然后通过选择性苄基CO裂解和1,2氢化物迁移将环氧酚重排为酮。该方案也已被应用来在中间体邻羟基苄基酮的生成之后，通过顺序添加TFA来建立有用且容易的一锅法将邻烯基苯酚转化为苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo026783j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 2-溴苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 potassium fluoride 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.22h， 以86%的产率得到E-2-(3,3-dimethyl-but-1-enyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted One-Pot Hydrostannylation/Stille Couplings

  摘要：

  [GRAPHICS]In a fraction of the time required by conventional methods, microwave-accelerated one-pot hydrostannylation/Stille coupling allows 1-alkynes to be efficiently transformed into 1,3 dienes or styrenes.

  DOI：

  10.1021/ol006559l

文献信息

• Carbon-carbon bond formation by the reaction of organolithiums with α-lithiated cyclic enol ethers. Stereoselective synthesis of β- and γ-hydroxy di- and tri-substituted alkenes
  作者：Thinh Nguyen、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79422-6

  日期：1991.10

  α-Lithiation of dihydrofuran, benzofuran, and dihydropyran followed by treatment with various organolithiums stereoselectively produces in good yields the corresponding ring-opened (E)-alkenyllithiums, i.e., (E)-β(or γ)-hydroxy-ω-alkenyl-ω-lithioalkenes, the lithium atom of which can be readily replaced with H, D, or C groups, such as CO2 and Me.

  二氢呋喃，苯并呋喃和二氢吡喃的α-锂基化反应，然后用各种有机锂进行立体选择，可以产生高收率的相应开环的（E）-烯基锂，即（E）-β（或γ）-羟基-ω-烯基- ω-硫代烯烃，其锂原子可以很容易地被H，D或C基团（例如CO 2和Me）取代。
• Rh-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers with organometallic reagents
  作者：Long Yin、Wanjiang Zhu、Yang Xu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d3ob00579h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers, including 2,3-dihydrofuran and benzofuran, with organometallic reagents to give homoallylic alcohols and stilbenoids was reported. The suitable organometallic reagent for 2,3-dihydrofuran and benzofuran was found to be substrate-dependent, and a plausible mechanism involving different active organorhodium intermediates was proposed

  报告了铑催化的环状乙烯基醚（包括 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃）与有机金属试剂的开环偶联，得到高烯丙醇和茋类化合物。发现适合 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的有机金属试剂是底物依赖性的，并且针对这些偶联反应提出了涉及不同活性有机铑中间体的合理机制。
• Microwave-Assisted One-Pot Hydrostannylation/Stille Couplings
  作者：Robert E. Maleczka,、Jérôme M. Lavis、Damon H. Clark、William P. Gallagher

  DOI：10.1021/ol006559l

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]In a fraction of the time required by conventional methods, microwave-accelerated one-pot hydrostannylation/Stille coupling allows 1-alkynes to be efficiently transformed into 1,3 dienes or styrenes.
• Novel Highly Regioselective VO(acac)₂/TBHP Mediated Oxidation of <i>o</i>-Alkenyl Phenols to <i>o</i>-Hydroxybenzyl Ketones
  作者：Alessandra Lattanzi、Antonello Senatore、Antonio Massa、Arrigo Scettri

  DOI：10.1021/jo026783j

  日期：2003.5.1

  on the VO(acac)(2)/TBHP (2 mol %/1.2 equiv) system. VO(acac)(2) first catalyzes the epoxidation of o-alkenyl phenols and then the rearrangement of the epoxyphenols to ketones via the selective benzylic C-O cleavage and 1,2 hydride migration. The protocol has also been applied to set up a useful and easy one-pot conversion of o-alkenyl phenols to benzo[b]furans by means of the sequential addition of

  从邻烯基苯酚开始，并基于VO（acac）（2）/ TBHP（2 mol％/ 1.2 equiv）系统描述了一种新颖的温和方法，用于制备邻羟基苄基酮。VO（acac）（2）首先催化邻烯基酚的环氧化，然后通过选择性苄基CO裂解和1,2氢化物迁移将环氧酚重排为酮。该方案也已被应用来在中间体邻羟基苄基酮的生成之后，通过顺序添加TFA来建立有用且容易的一锅法将邻烯基苯酚转化为苯并[b]呋喃。