methyl 2-(2-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-indenyl))acetate | 112635-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-(2-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-indenyl))acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate；methyl 2-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-2-yl)acetate；(1-oxo-indan-2-yl)-acetic acid methyl ester；2-(methoxycarbonyl)methyl-1-indanone；(1-Oxo-indan-2-yl)-essigsaeure-methylester；(1-oxoindan-2-yl)acetic acid methyl ester；(1-Oxoindan-2-yl)-acetic acid, methyl ester；methyl 2-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)acetate
• CAS: 112635-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YQDNSLDFCJXSDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.3-144.8 °C
• 沸点：
  164-165 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-indenyl))acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-[1-(dimethylamino)meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

  公开号：

  WO2012080115A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2-(2-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-indenyl))acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

  公开号：

  WO2012080115A1

文献信息

• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 1-Iodo-2-alkenylbenzenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Christophe Copéret、Shengming Ma、Takeshi Mita、Takumichi Sugihara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533196

  日期：1996.1.1

  6-membered Type I cyclic acylpalladation products, i.e., α,β-unsaturated cyclic ketones, in the absence of an external nucleophile and high yields of 5- and 6-membered Type II cyclic acylpalladation products, i.e., α- or β-((alkoxycarbonyl)methyl)substituted cyclic ketones in the presence of an alcohol, e.g., MeOH. In cases where no such processes are available, other side reactions, such as cyclic carbopalladation

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...
• Direct catalytic enantioselective amination of ketones for the formation of tri- and tetrasubstituted stereocenters
  作者：B. M. Trost、J. S. Tracy、T. Saget

  DOI：10.1039/c8sc00147b

  日期：——

  Herein, we report a Zn–ProPhenol catalyzed direct asymmetric amination reaction of unactivated aryl and vinyl ketones using di-tert-butyl azodicarboxylate as a cheap and practical electrophilic nitrogen source. Importantly, this methodology works with both α-branched and unbranched ketones for the construction of tri- and tetrasubstituted N-containing stereocenters. The reaction can be run at gram-scale

  在此，我们报道了使用偶氮二甲酸二叔丁酯作为廉价实用的亲电氮源，Zn-ProPhenol 催化未活化的芳基和乙烯基酮的直接不对称胺化反应。重要的是，该方法适用于 α-支化和非支化酮，用于构建三取代和四取代的含氮立构中心。该反应可以在克级规模、低催化剂负载量下进行，并具有可回收和可重复使用的配体。最后，对映体富集的肼产品可以很容易地转化为多功能结构单元，例如α-氨基羰基化合物和β-氨基醇。
• A new efficient synthesis of GR24 and dimethyl A-ring analogues, germinating agents for seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp.
  作者：Heetika Malik、Floris P.J.T. Rutjes、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.072

  日期：2010.8

  described. The first step involves a Stobbe condensation of benzaldehydes 9–11 with dimethyl succinate. Subsequent transposition of the ester and reduction of the double bond provides the building blocks 15–17 for an intramolecular Friedel–Crafts acylation. ABC-lactones 22–25 are prepared from γ-keto esters 18–21 by saponification, subsequent reduction with sodium borohydride followed by acid-catalyzed

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。
• Plant growth regulating compounds
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US08946280B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新颖Strigolactam衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物和使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。