1-bromo-2-(3,3-difluoroallyloxy)benzene | 1565823-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-(3,3-difluoroallyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(3,3-difluoroprop-2-enoxy)benzene；1-bromo-2-(3,3-difluoroprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 1565823-21-3
• 化学式: C₉H₇BrF₂O
• 分子量: 249.055
• InChiKey: VGOZRWGERCIXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(3,3-difluoroallyloxy)benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-(difluoromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of Difluoromethyl-Substituted 2,3-Dihydrobenzoheteroles

  摘要：

  3-Difluoromethylated 2,3-dihydrobenzoheteroles, 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydrobenzothiophenes, and indolines were readily synthesized from ortho-heterosubstituted bromobenzenes, 2-bromophenols, 2-bromobenzenethiols, and 2-bromoanilines, respectively, in two steps: (1) gamma-selective allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene with heteronucleophiles and (2) intramolecular radical cyclization of the resulting 3,3-difluoroallylic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol5001582
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙烯 、 2-溴苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1-bromo-2-(3,3-difluoroallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯甲醚衍生物的平台：钯催化的区域选择性1,1-二氟烯丙基化和Heck环化

  摘要：

  含二氟亚甲基的杂环的合成是通过钯催化的异亲核试剂的1,1-二氟烯丙基化，然后进行分子内Heck反应。3-溴-3,3-二氟丙烯的烯丙基取代是通过异亲核试剂区域选择性完成的，无需重排，得到相应的1,1-二氟烯丙基化的化合物，其Heck环化以5- exo方式进行，从而得到环二氟化的二氢吲哚和二氢苯并呋喃。它们的脱氟烯丙基取代进一步提供了2-氟吲哚和2-氟苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03390

文献信息

• Three-component three-bond forming cascade <i>via</i> palladium photoredox catalysis
  作者：Peter Bellotti、Maximilian Koy、Christian Gutheil、Steffen Heuvel、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc05551d

  日期：——

  A highly modular radical cascade strategy based upon radical cyclisation/allylic substitution sequence between alkyl/aryl bromides, 1,3-dienes and nucleophiles ranging from sulfinates to amines, phenols and 1,3-dicarbonyls is described (>80 examples). Palladium phosphine complexes – which merge properties of photo- and cross coupling-catalysts – allow to forge three bonds with complete 1,4-selectivity

  描述了一种高度模块化的自由基级联策略，其基于烷基/芳基溴、1,3-二烯和亚磺酸盐、胺、酚和 1,3-二羰基等亲核试剂之间的自由基环化/烯丙基取代序列（>80 示例）。钯膦配合物——融合了光催化和交叉偶联催化剂的特性——可以形成具有完整1,4-选择性和立体控制的三键，提供高附加值的碳环和杂环基序，这些基序尤其可以具有邻位四级中心的特征，自由质子基团、宝石二氟图案和应变环。此外，流动化学方法首次应用于涉及自由基的钯光催化研究中。
• Two-Step Synthesis of Difluoromethyl-Substituted 2,3-Dihydrobenzoheteroles
  作者：Takeshi Fujita、Shohei Sanada、Yosuke Chiba、Kazuki Sugiyama、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol5001582

  日期：2014.3.7

  3-Difluoromethylated 2,3-dihydrobenzoheteroles, 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydrobenzothiophenes, and indolines were readily synthesized from ortho-heterosubstituted bromobenzenes, 2-bromophenols, 2-bromobenzenethiols, and 2-bromoanilines, respectively, in two steps: (1) gamma-selective allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene with heteronucleophiles and (2) intramolecular radical cyclization of the resulting 3,3-difluoroallylic compounds.
• Platform for Ring-Fluorinated Benzoheterole Derivatives: Palladium-Catalyzed Regioselective 1,1-Difluoroallylation and Heck Cyclization
  作者：Takeshi Fujita、Kazuki Sugiyama、Shohei Sanada、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03390

  日期：2016.1.15

  The synthesis of difluoromethylene-containing heterocycles was achieved via the palladium-catalyzed 1,1-difluoroallylation of heteronucleophiles followed by intramolecular Heck reaction. The allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene was regioselectively accomplished by heteronucleophiles without rearrangement to give the corresponding 1,1-difluoroallylated compounds whose Heck cyclization

  含二氟亚甲基的杂环的合成是通过钯催化的异亲核试剂的1,1-二氟烯丙基化，然后进行分子内Heck反应。3-溴-3,3-二氟丙烯的烯丙基取代是通过异亲核试剂区域选择性完成的，无需重排，得到相应的1,1-二氟烯丙基化的化合物，其Heck环化以5- exo方式进行，从而得到环二氟化的二氢吲哚和二氢苯并呋喃。它们的脱氟烯丙基取代进一步提供了2-氟吲哚和2-氟苯并呋喃。