2-(1,1'-biphenyl-4-yl)phenol | 4731-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)phenol
• 英文别名: [1,1':4',1''-terphenyl]-2-ol；2-hydroxy-p-terphenyl；2-Hydroxy-p-terphenyl；2-(Biphenylyl-(4))-phenol；p-Terphenyl-2-ol；2-(4-phenylphenyl)phenol
• CAS: 4731-97-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: NHMAFIMOCYQLOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  429.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1'-biphenyl-4-yl)phenol 在 3-硝基吡啶 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 六氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-苯基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of 2-Arylphenols to Dibenzofurans under Pd(II)/Peroxybenzoate Catalysis

  摘要：

  2-Arylphenols undergo intramolecular C-H bond activation/C-O bond formation to afford dibenzofuran derivatives under palladium catalysis In the presence of tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant. Kinetic isotope effect experiments indicated that C-H bond cleavage Is the rate-limiting step of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol202229w
• 作为产物：
  描述：

  [1,1':4',1''-terphenyl]-2-amine 在 硫酸 作用下， 生成 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  273.对三联苯系列的研究。第三部分 的制备和硝化米-三联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001288

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Carbene C–H Insertion of Unprotected Phenols Directed by a Transient Oxonium Ylide Intermediate
  作者：Rui-Ting Guo、Ya-Lin Zhang、Jun-Jie Tian、Ke-Yu Zhu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04452

  日期：2020.2.7

  ortho-Selective carbene C-H insertion of unprotected phenols is achieved with dimethyl diazomalonate under the catalysis of [Rh(COD)Cl]2. After the C-H insertion, subsequent cyclization and electrophilic addition of another carbene molecule affords tris-carboxylate-substituted 2-benzofuranones as the final reaction products. The enantioselective variant has been developed with the use of chiral diene

  在[Rh（COD）Cl] 2的催化下，重氮丙二酸二甲酯可实现未保护的酚的邻位选择性卡宾CH的插入。CH插入后，随后环化并亲电添加另一个卡宾分子，得到三羧酸酯取代的2-苯并呋喃酮作为最终反应产物。使用手性二烯配体开发了对映选择性变体。机理实验表明，在CH活化步骤中，暂时性的叶立德叶酸导向基团可能负责区域控制。
• Superacid-catalyzed Friedel-Crafts phosphination of 2-hydroxybiphenyls with phosphorus trichloride
  作者：Takatoshi Ito、Toshiyuki Iwai、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takumi Mizuno、Toshinobu Ohno、Akira Ishikawa、Jun-ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/hc.21346

  日期：2016.9

  Cyclic phosphorus compounds, 6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin-6-oxide derivatives, were efficiently synthesized by the Friedel–Crafts reaction of 2-hydroxybiphenyls with phosphorus trichloride in the presence of superacids, especially trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) as a catalyst. TfOH was investigated for the first time as an effective catalyst for the aromatic phosphination of 2-hydroxybiphenyls

  在超强酸，尤其是三氟甲磺酸存在下，通过 2-羟基联苯与三氯化磷的 Friedel-Crafts 反应，高效合成了环状磷化合物 6H-二苯并 [c,e][1,2] oxaphosphorin-6-oxide 衍生物。 TfOH)作为催化剂。首次研究了 TfOH 作为 2-羟基联苯芳族膦化反应的有效催化剂。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Synthesis of Polybenzoacenes: Annulative Dimerization of Phenylene Triflate by Twofold C−H Activation
  作者：Mizuho Uryu、Taito Hiraga、Yoshito Koga、Yutaro Saito、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.202001211

  日期：2020.4.16

  phenanthrene-substituted aryl triflates proceeded regioselectively. The findings inspired us to develop a rapid and efficient synthesis of polybenzoacene derivatives. This study not only allows the transformation of phenyl triflates but also discloses a new retrosynthetic strategy towards fused polyaromatics, especially polybenzoacenes.

  熔融多芳族化合物在光电子器件和材料领域代表了一类新兴的π共轭分子。我们已经建立了前所未有的合成路线，通过钯催化的三氟甲磺酸亚砜通过双重CH活化，从简单的苯酚衍生物到各种稠合的多芳族化合物。可以通过Scholl反应将最初形成的部分稠合的多环芳烃平稳转化为各种完全稠合的多环芳烃。此外，菲取代的芳基三氟甲磺酸酯的反应在区域上进行。这些发现激发了我们开发快速高效合成聚苯并苯衍生物的方法。这项研究不仅允许苯基三氟甲磺酸酯的转化，而且还公开了一种新的逆向合成策略，用于稠合聚芳烃，尤其是聚苯并并苯。
• Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc04756d

  日期：——

  A novel synthesis of diversely substituted 2,2′-biphenols through Pd(ii)-catalyzed,^tBuOOH-oxidized, and hydroxyl-directed C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols has been developed.

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。