2-methoxy-p-terphenyl | 16236-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-p-terphenyl
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 16236-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: SKDVRJZSIMKKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  402.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-p-terphenyl 在 氢碘酸 作用下， 生成 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  273.对三联苯系列的研究。第三部分 的制备和硝化米-三联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001288
• 作为产物：
  描述：

  苯基-钠 在 alkaline solution 、 苯 作用下， 生成 2-methoxy-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Wagner-v. Saeaef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 557, p. 25,43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid threefold cross-couplings with sterically bulky triarylbismuths under Pd–Cu dual catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c5ra23311a

  日期：——

  The threefold cross-coupling reactivity of sterically highly demanding bulky triarylbismuths was addressed with task specific Pd–Cu dual catalytic conditions. In this study, an unprecedented hitherto unknown cross-coupling reactivity of sterically bulky triarylbismuths was demonstrated with a diverse range of aryl iodides and bromides. The intermediacy and in situ formation of arylcopper was probed

  对空间要求苛刻的大体积三芳基铋的三重交叉偶联反应性是通过特定于任务的Pd-Cu双催化条件解决的。在这项研究中，证明了空前庞大的三芳基铋的前所未有的交叉偶合反应性与不同范围的芳基碘化物和溴化物。用间苯二酚探测芳基铜的中间和原位形成，以支持所提出的双重催化作用。这项研究为将体积庞大的铋试剂应用于三重芳基-芳基偶联反应开辟了一条简便的途径。
• Solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions: olefin-accelerated C–C coupling using mechanochemistry
  作者：Tamae Seo、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9sc02185j

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is one of the most reliable methods for the construction of carbon-carbon bonds in solution. However, examples for the corresponding solid-state cross-coupling reactions remain scarce. Herein, we report the first broadly applicable mechanochemical protocol for a solid-state palladium-catalyzed organoboron cross-coupling reaction using an olefin additive. Compared

  铃木-宫浦交叉偶联反应是在溶液中构建碳-碳键的最可靠的方法之一。然而，相应的固态交叉偶联反应的例子仍然很少。在此，我们报告了第一个广泛适用的使用烯烃添加剂进行固态钯催化有机硼交叉偶联反应的机械化学方案。与之前的研究相比，新开发的方案显示出显着拓宽的底物范围。我们的机理数据表明，烯烃添加剂可能充当钯基催化剂的分散剂，以抑制纳米颗粒的更高聚集，也可以充当活性单体 Pd(0) 物质的稳定剂，从而促进这些具有挑战性的固态 CC 键形成交叉-偶联反应。
• SOLVENT-FREE CROSS-COUPLING REACTION, AND PRODUCTION METHOD USING SAID REACTION
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20210387994A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed is a cross-coupling reaction method which forms a chemical bond selected from C—N, C—B, C—C, C—O and C—S bonds, the method comprising: preparing an aromatic compound (1) having a leaving group; preparing a compound (2) capable of undergoing a cross-coupling reaction selected from an aromatic amino compound (2-1), a diboronic acid ester or the like (2-2), an aromatic boronic acid or the like (2-3), an aromatic compound (2-4) having a hydroxyl group and an aromatic compound (2-5) having a thiol group; and performing a cross-coupling reaction of the compound (1) with the compound (2) in the presence of a palladium catalyst, a base and a compound (4) having a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon triple bond, in the absence of a solvent.

  揭示了一种交叉偶联反应方法，形成所选的C—N、C—B、C—C、C—O和C—S键中的化学键，该方法包括：准备具有离去基团的芳香化合物（1）；准备能够发生交叉偶联反应的化合物（2），所选自芳香胺化合物（2-1）、二硼酸酯或类似物（2-2）、芳香硼酸或类似物（2-3）、具有羟基的芳香化合物（2-4）和具有硫醇基的芳香化合物（2-5）；在钯催化剂、碱和具有碳-碳双键或碳-碳三键的化合物（4）的存在下，在无溶剂的情况下，对化合物（1）与化合物（2）进行交叉偶联反应。
• An Efficient Synthetic Approach to <i>trans</i> ‐(NHC) ₂ Pd(R)Br Type Complexes and Their Use in Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reactions
  作者：Anuj Kumar、A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Pratap Vishnoi、Raymond J. Butcher、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201700017

  日期：2017.4.10

  corresponding palladium(II) precursor complexes, 2(a−b), by the reaction with the respective Grignard reagents in good to excellent yields (74−93 %). Three of the four mixed organo-halo palladium complexes 3(a1−a2) and 3b1, have been structurally characterized by the single crystal X-ray diffraction technique that revealed the trans-disposition of the NHC ligands around the palladium center. The implication

  反式-(NHC)2Pd(R)Br 型混合有机卤钯配合物可通过配体取代反应从反式-(NHC)2PdBr2 型配合物方便地获得。特别地，反式-[1-(1S)-薄荷基-4-(R1)-1,2,4-三唑-5-亚基]2Pd(R2)Br[R1=Et，R2=CH2Ph(3a1)；R1 = Et，R2 = o-OMeC6H4 (3a2)；R1 = R2 = CH2Ph (3b1)；R1 = CH2Ph, R2 = o-OMeC6H4 (3b2)] 配合物是从相应的钯 (II) 前体配合物 2(a-b) 中获得的，通过与相应的格氏试剂反应，产率良好至极好 (74-93 %）。四种混合有机卤素钯配合物 3(a1-a2) 和 3b1 中的三种已通过单晶 X 射线衍射技术进行结构表征，该技术揭示了 NHC 配体在钯中心周围的转位。
• Suzuki–Miyaura monocouplings of p-dibromobiphenyl and substituted p-dibromo(penta-p-phenylenes)
  作者：Elena Guillén、Jesús Hierrezuelo、Rocio Martínez-Mallorquín、J. Manuel López-Romero、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.025

  日期：2011.4

  electronic characteristics of the boronic derivative did not affect the selectivity of the reaction. The reaction yields observed were higher at room temperature and when arylboronic pinacol esters were used. These reactions also offer a useful method for the preparation of asymmetrically substituted terphenyls and hexa-p-phenylenes, giving good yields.

  研究了对-二溴联苯和对-二溴（戊-对亚苯基）与芳基硼酸和酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联的单/双比率。当底物是对-二溴低聚芳烃时，偶合反应被证明对单芳基化具有高度选择性，而对p则获得选择性二芳基化-二碘代苯基。这些化合物的单/双偶合比对所涉及卤素的性质高度敏感，但是硼衍生物的位阻或电子特性不会影响反应的选择性。在室温下和使用芳基硼酸频哪醇酯时，观察到的反应产率更高。这些反应也提供了制备不对称取代的联苯和六-对-亚苯基的有用方法，具有良好的收率。