(S)-1-bromo-2-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-benzene | 319924-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-bromo-2-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(1S)-3-chloro-1-phenylpropoxy]benzene
• CAS: 319924-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrClO
• 分子量: 325.633
• InChiKey: BIQIAPJJIFPVML-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-benzene 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-flavanone
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction based approaches to 2-substituted chromans and chroman-4-ones

  摘要：

  Two approaches to optically active 2-substituted chromans and chrornan-4-ones are described. The first utilized an intermolecular Mitsunobu reaction of a homochiral halopropanol and 2-bromophenol followed by cyclization to the 2-substituted chroman. In addition, a double lithiation procedure was developed to introduce additional functionality to the chroman. The second approach utilized an intramolecular Mitsunobu cyclization to give the 2-substituted chroman-4-one nucleus. The methodologies were applied to the syntheses of several biologically active natural and synthetic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.047
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 (R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-1-bromo-2-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的2位取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  描述了两步合成高对映体纯度的2-取代的苯并二氢吡喃。同手性卤代丙醇10与2-溴苯酚（9）的Mitsunobu反应，然后在Parham环烷基化条件下用正丁基锂处理，生成2-取代的苯并吡喃7。该方法学适用于合成天然产物妥罗维他命E（5）和抗病毒BW683C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01530-6