5-benzyl-3-phenyl-1,3-oxazolidinone | 62825-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzyl-3-phenyl-1,3-oxazolidinone
• 英文别名: 5-benzyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one；5-benzyl-3-phenyl-2-oxazolidone；5-Benzyl-3-phenyloxazolidin-on-(2)；5-Benzyl-3-phenyloxazolidin-2-one；5-benzyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 62825-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YNUWJDHDKCMSGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-93.0 °C
• 沸点：
  378.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 、 异氰酸苯酯 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到5-benzyl-3-phenyl-1,3-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  [（Salcen）Cr（III）+ Lewis碱]催化从环氧化物和芳基异氰酸酯合成N-芳基取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  发现[（Salcen）Cr（III）+ Lewis碱]是高活性和选择性的催化剂体系，可在环氧化物和异氰酸酯之间形成[5]恶唑烷酮进行[2 + 3]环加成反应。在温和的反应条件下，该反应以高收率进行，并且适用于各种末端环氧化物和芳基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc07421a

文献信息

• 3-Aryl-5-phenoxymethyl-1,3-oxazolidin-2-ones as positive allosteric modulators of mGluR2 for the treatment of schizophrenia: Hit-to-lead efforts
  作者：Edward J. Brnardic、Mark E. Fraley、Robert M. Garbaccio、Mark E. Layton、John M. Sanders、Chris Culberson、Marlene A. Jacobson、Brian C. Magliaro、Pete H. Hutson、Julie A. O’Brien、Sarah L. Huszar、Jason M. Uslaner、Kerry L. Fillgrove、Cuyue Tang、Yuhsin Kuo、Sylvie M. Sur、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.089

  日期：2010.5

  Hit to lead optimization of (5R)-5-hexyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one as a positive allosteric modulator of mGluR2 is described. Improvements in potency and metabolic stability were achieved through SAR on both ends of the oxazolidinone. An optimized lead compound was found to be brain penetrant and active in a rat ketamine-induced hyperlocomotion model for antipsychotic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4062862A
  申请人：——

  公开号：US4062862A

  公开（公告）日：1977-12-13