4-(2-bromophenoxy)but-2-yn-1-ol | 39735-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-bromophenoxy)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(o-bromophenoxy)but-2-yn-1-ol
• CAS: 39735-58-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: DTMGDRGHAOXHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenoxy)but-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-phenoxybut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔取代基对炔烃分子内碳化反应的影响

  摘要：

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101777
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-bromophenoxy)but-2-ynyloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-(2-bromophenoxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔取代基对炔烃分子内碳化反应的影响

  摘要：

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101777

文献信息

• Synthesis of original polycycles containing five-, six- and seven-membered rings through cyclocarbopalladations/C–H activation cascade reactions
  作者：Jessie Joussot、Angèle Schoenfelder、Jean Suffert、Gaëlle Blond

  DOI：10.1016/j.crci.2017.01.005

  日期：2017.6

  Abstract Different types of starting materials have been designed and their ability to undergo cascade reactions has been investigated. New polycycles containing five-, six-, and seven-membered rings are described via original cascade reactions. The process works via a twofold cyclocarbopalladation followed by C(sp2)-H or C(sp3)-H activation. During these cascades, the palladium is moving several times

  摘要 已经设计了不同类型的起始材料，并研究了它们进行级联反应的能力。通过原始级联反应描述了包含五、六和七元环的新多环。该过程通过双重环碳钯化作用进行，然后是 C(sp2)-H 或 C(sp3)-H 活化。在这些级联过程中，钯沿着碳结构多次移动，形成三个新的 CC 键和三个新的循环。
• α-Allenyl Ethers as Starting Materials for Palladium Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings of Allenylphosphine Oxides with Arylboronic Acids
  作者：Yao-Zhong Chen、Ling Zhang、Ai-Min Lu、Fang Yang、Lei Wu

  DOI：10.1021/jo502485u

  日期：2015.1.2

  We disclose here the first palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura couplings of aryl ethers functionalized allenylphosphine oxides with arylboronic acids. This new methodology with α-allenyl ethers as starting materials provides a novel approach to generate phosphinoyl 1,3-butadienes and derivatives with medium to excellent yields. The reaction tolerates a variety of functional groups to afford ranges of

  我们在这里公开了芳族醚官能化的烯丙基膦氧化物与芳基硼酸的第一个钯催化的Suzuki-Miyaura偶联。这种以α-烯基醚为原料的新方法提供了一种新颖的方法来生成膦酰基1,3-丁二烯及其衍生物，且中等至极高的收率。该反应容许各种官能团，以提供结构上不同的取代的膦酰基1，3-丁二烯。对于不对称的丙二烯底物，通常观察到高立体有规加成以得到E-异构体。基于已知的钯和丙二烯化学，提出了一种机理。
• US4867915A
  申请人：——

  公开号：US4867915A

  公开（公告）日：1989-09-19
• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。