2-bromophenyl 3-phenyl-2-propenyl ether | 134478-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromophenyl 3-phenyl-2-propenyl ether
• 英文别名: 1-(cinnamyloxy)-2-bromobenzene；1-Bromo-2-[(3-phenylprop-2-en-1-yl)oxy]benzene；1-bromo-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 134478-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD11115617
• 分子量: 289.172
• InChiKey: PIAYLQZCQAUHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl 3-phenyl-2-propenyl ether 在 potassium phosphate 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种蓝光激发下合成3‑芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明利用光催化剂催化邻炔基苯氧乙酸脱羧环化，制备得到3‑芳甲基苯并[b]呋喃化合物。相对于现有的合成该类化合物的方法，本发明具有如下优点：1)整个反应过程无需金属催化剂以及危险的过氧化合物，反应安全性高，同时成本低；2)整个反应过程无需加热，在室温下即可完成，反应条件温和；3)整个反应过程无需强酸和强碱；4)反应的副产物仅仅为二氧化碳，符合绿色化学发展要求。

  公开号：

  CN111533717B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-bromophenyl 3-phenyl-2-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的二氮杂膦催化自由基反应**

  摘要：

  使用碳酸盐和苯基硅烷作为末端还原剂的组合，已经使二氮杂磷烯自由基化学具有催化作用。该体系适用于芳基自由基的生成和这些自由基的分子间和分子内加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202204088

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于PAAl-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• O-Allylation of phenols with allylic acetates in aqueous media using a magnetically separable catalytic system
  作者：Amit Saha、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c1gc16174a

  日期：——

  Allylic ethers were synthesized in water using magnetically recoverable heterogeneous Pd catalystvia O-allylation of phenols with allylic acetates under ambient conditions. The aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, efficient recycling, and the high stability of the catalyst renders the protocol economic and sustainable.

  使用可磁性回收的多相 Pd 催化剂，在环境条件下通过苯酚与烯丙乙酸酯的 O-烯丙基化，在水中合成烯丙醚。水性反应介质、使用外部磁铁轻松回收催化剂、高效回收以及催化剂的高稳定性使得该协议经济且可持续。
• Synthesis of Substituted Benzofurans by the Tandem One-Pot Intramolecular Carbolithiation–Cyclization–Substitution Sequence
  作者：Cristian Rodríguez、Norma Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1080/00397911.2013.830132

  日期：2014.3.19

  by trapping of the new lithiated intermediate by suitable electrophiles. Several electrophiles were tested, affording good to excellent yields. Alkyl bromides show better results than chlorides and when doubly halogenated alkyl chains are used as electrophiles only one position reacts, affording substituted benzofurans conveniently functionalized to undergo further reactions. The performance of both

  摘要 基于 2-溴苯基-3-苯基丙-2-烯基醚的串联分子内碳锂化-环化，然后通过捕集新的锂化中间体，开发了一种合成 3-取代-2,3-二氢苯并呋喃的简便方法。合适的亲电试剂。测试了几种亲电试剂，提供了良好到极好的产率。烷基溴显示出比氯化物更好的结果，并且当双卤代烷基链用作亲电试剂时，仅在一个位置发生反应，提供方便地官能化以进行进一步反应的取代苯并呋喃。检查了丁基锂和苯基锂作为锂化剂的性能。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：
• Radical Fluorosulfonyl Arylation of Alkenes: Accessing FSO₂-Functionalized Chromanes via Formal Endo and Exo Cyclization
  作者：Honghai Zhang、Na Yang、Jing Li、Peng Wang、Shaojie Li、Lili Xie、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03224

  日期：2022.11.11

  biology and drug development in recent years. Here, we report the development of a radical fluorosulfonylation of alkenes/intramolecular arylation cascade for the construction of chromanes with sulfonyl fluoride groups attached. The radical 1,2-fluorosulfonyl arylation reactions proceed well in both endo and exo cyclization fashions, allowing for further variation of the distance between the chromane core

  在生物活性分子中引入磺酰氟基团往往能带来生物活性的增强，近年来引起了化学生物学和药物开发领域更多的研究兴趣。在这里，我们报告了烯烃的自由基氟磺酰化/分子内芳基化级联的发展，用于构建带有磺酰氟基团的苯并二氢呋喃。自由基 1,2-氟磺酰基芳基化反应在内环化和​​外环化两种方式中都进行得很好，从而可以进一步改变色烷核与磺酰氟基团之间的距离。