2-(4-fluorophenyl)phenol | 80254-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)phenol
• 英文别名: 4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-ol；4-fluoro-2'-hydroxybiphenyl；4'-fluorobiphenyl-2-ol
• CAS: 80254-62-2
• 化学式: C₁₂H₉FO
• 分子量: 188.201
• InChiKey: CHNMUFMIXXQSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)phenol 在 3-硝基吡啶 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 六氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到3-fluorodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of 2-Arylphenols to Dibenzofurans under Pd(II)/Peroxybenzoate Catalysis

  摘要：

  2-Arylphenols undergo intramolecular C-H bond activation/C-O bond formation to afford dibenzofuran derivatives under palladium catalysis In the presence of tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant. Kinetic isotope effect experiments indicated that C-H bond cleavage Is the rate-limiting step of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol202229w
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(4-fluorophenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于苯酚和萘酚的选择性 CH 芳基化的模块化双环。

  摘要：

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0425-4

文献信息

• Mechanisms of the Photochemical Rearrangement of Diphenyl Ethers
  作者：Naoki Haga、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/jo9517196

  日期：1996.1.1

  The mechanism of the photochemical rearrangement of diphenyl ether (1a) was studied. Irradiation of 1a in ethanol gave 2-phenylphenol (2, 42%) and 4-phenylphenol (3, 11%) as rearrangement products, in addition to phenol (4, 30%) and benzene (5, 25%) as diffusion products. Cross-coupling experiments employing [(2)H(10)]1a demonstrated that the formation of 2- and 4-phenylphenol was an intramolecular

  研究了二苯醚（1a）的光化学重排机理。在乙醇中照射1a，除苯酚（4，30％）和苯（5，25％）外，还产生了2-苯基苯酚（2，42％）和4-苯基苯酚（3，11％）作为重排产物。 。使用[（2）H（10）] 1a的交叉偶联实验表明2-和4-苯基苯酚的形成是一个分子内过程。在苯或甲苯中辐照1a可获得高收率的联苯。重排产物（2和3）的合并产率随着溶剂粘度的增加而增加，伴随着4的形成减少。所有结果都可以通过将1a激发成单线态和离解成自由基对中间体而合理化。涉及苯氧基和苯基基团。这些自由基的分子内重组产生重排产物，逸出然后从溶剂中抽出氢得到扩散产物。当1a的4位被给电子取代基（1b-e）占据时，芳氧基-苯基键裂解产生相应的重排产物胜于苯氧基-芳基键裂解。对于在位置4（1h，i）具有吸电子取代基的底物则相反。
• Sustainable H2O/ethyl lactate system for ligand-free Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Jie-Ping Wan、Chunping Wang、Rihui Zhou、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c2ra21632a

  日期：——

  A sustainable catalyst system consisted of H2O/ethyl lactate (EL), Pd(OAc)2 and K2CO3 has been developed as a generally applicable protocol for Suzuki–Miyaura reactions using various aryl bromides and iodides to incorporate arylboronic acids under ligand-free conditions. This protocol is advantageous owing to the employment of water and non-toxic, biomass available ethyl lactate as green media. In addition, as a co-solvent with water, ethyl lactate displayed evident superiority over conventional polar organic solvents such as DMF, DMSO and dioxane etc., which implied the additional potential function of EL as a ligand in these reactions.

  开发了一种可持续的催化体系，由H2O/乳酸乙酯（EL）、Pd(OAc)2和K2CO3组成，作为一种普遍适用的方案，用于在无配体条件下使用各种芳基溴和碘化物进行铃木-宫浦反应，以引入芳基硼酸。这一方案具有优势，因为它采用了水和无毒、可从生物质中获得的乳酸乙酯作为绿色溶剂。此外，作为水的共溶剂，乳酸乙酯在性能上明显优于传统极性有机溶剂，如DMF、DMSO和二氧六环等，这意味着EL在这些反应中还具有额外的潜在配体功能。
• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• An efficient water-soluble surfactant-type palladium catalyst for Suzuki cross-coupling reactions in pure water at room temperature
  作者：Pei Qiu、Jing Yang Zhao、Xu Shi、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c6nj00377j

  日期：——

  An in situ-generated Pd catalyst with a bidentate phosphine-type zwitterionic surfactant as a ligand showed high catalytic activity in the Suzuki reactions.

  一个以双齿膦型带电离表面活性剂为配体的原位生成的Pd催化剂在Suzuki反应中表现出高催化活性。
• Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents
  作者：Xiuyun Sun、Xia Yao、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc02533h

  日期：——

  The first example to access ortho iodinated phenols using cyclic hypervalent iodine(iii) reagents through palladium(ii) catalyzed C–H activation has been developed via weak coordination. The reaction showed excellent regioselectivity, reactivity and good functional group tolerance. A unique mechanism was proposed.

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。