1-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-2-nitrobenzene | 92905-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(6-Brom-phenoxy)-4-methoxy-2-nitro-benzol
• CAS: 92905-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₄
• 分子量: 324.131
• InChiKey: NKROZKRIPCCBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-2-nitrobenzene 在 盐酸 、 sodium amide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N'-<2-(2-Brom-phenoxy)-5-methoxy-phenyl>-N,N-dimethyl-1,3-propandiamin
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Smiles Rearrangement of N,N-Dialkyl-N'-[2-(o-bromophenoxy)phenyl]- 1,3-propanediamines to 2-[N-(3-Dialkylaminopropyl)- o-bromoanilino]phenols^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01059a035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 4-氟-3-硝基苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到1-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与溴硝基苯之间的一锅反应中Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键的形成：意外的环化成取代的吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发出一种新颖的，顺序的，钯催化的，使用N-甲苯磺酰and和溴硝基苯衍生物然后进行还原环化的交叉偶联反应。这种转化提供了通往意外N-芳基吲哚衍生物的有效途径，在一锅反应中涉及一个Csp 2 -Csp 2键和两个Csp 2 -N键的形成以及一个Csp 2-杂原子键的断裂。对生物活性的评估导致鉴定出化合物5a，该化合物在纳摩尔浓度下对人结肠癌细胞系显示出强效活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03422

文献信息

• Csp²–Csp² and Csp²–N Bond Formation in a One-Pot Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and Bromonitrobenzenes: An Unexpected Cyclization to Substituted Indole Derivatives
  作者：Tourin Bzeih、Diana Lamaa、Gilles Frison、Ali Hachem、Nada Jaber、Jerome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03422

  日期：2017.12.15

  A novel, sequential, palladium-catalyzed, cross-coupling reaction using N-tosylhydrazone and bromonitrobenzene derivatives followed by reductive cyclization has been developed. This transformation providing an efficient route to unexpected N-arylindole derivatives involves, in a one-pot reaction, the formation of one Csp2–Csp2 bond and two Csp2–N bonds together with the cleavage of one Csp2–heteroatom

  已经开发出一种新颖的，顺序的，钯催化的，使用N-甲苯磺酰and和溴硝基苯衍生物然后进行还原环化的交叉偶联反应。这种转化提供了通往意外N-芳基吲哚衍生物的有效途径，在一锅反应中涉及一个Csp 2 -Csp 2键和两个Csp 2 -N键的形成以及一个Csp 2-杂原子键的断裂。对生物活性的评估导致鉴定出化合物5a，该化合物在纳摩尔浓度下对人结肠癌细胞系显示出强效活性。
• A New Type of Smiles Rearrangement of N,N-Dialkyl-N'-[2-(o-bromophenoxy)phenyl]- 1,3-propanediamines to 2-[N-(3-Dialkylaminopropyl)- o-bromoanilino]phenols^1a
  作者：Guido E. Bonvicino、Lawrence H. Yogodzinski、Robert A. Hardy

  DOI：10.1021/jo01059a035

  日期：1962.12