3-(5-amino-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrimidin-2-yl)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile | 1018978-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(5-amino-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrimidin-2-yl)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[5-Amino-4-(oxan-4-ylamino)pyrimidin-2-yl]benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 1018978-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₇O
• 分子量: 335.368
• InChiKey: MIQYEQVSWFGCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrimidin-2-yl)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile 、 原乙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(8-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-9H-purin-2-yl)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-SUBSTITUTED 2-(BENZIMIDAZOLYL)PURINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  本发明提供了一种新型嘌呤，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般式为I：

  公开号：

  US20080085898A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-nitro-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrimidin-2-yl)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile 在 5% on activated carbon power, sulfide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(5-amino-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrimidin-2-yl)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-SUBSTITUTED 2-(BENZIMIDAZOLYL)PURINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  本发明提供了一种新型嘌呤，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般式为I：

  公开号：

  US20080085898A1

文献信息

• US7915268B2
  申请人：——

  公开号：US7915268B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• [EN] 8-SUBSTITUTED 2-(BENZIMIDAZOLYL) PURINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(BENZIMIDAZOLYL) PURINE SUBSTITUÉS EN POSITION 8 POUR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2008043019A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The present invention provides novel purines useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formula I.
  [FR] La présente invention concerne des purines innovantes utilisables pour la prévention et le traitement de maladies auto-immunes, d'une maladie inflammatoire, d'une maladie induite par les mastocytes et du rejet du greffon. Les composés sont représentés par la formule générale (I).
• 8-SUBSTITUTED 2-(BENZIMIDAZOLYL)PURINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Lu Yingchun

  公开号：US20080085898A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention provides novel purines useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formula I:

  本发明提供了一种新型嘌呤，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般式为I：
• 2-Benzimidazolyl-9-(chroman-4-yl)-purinone derivatives as JAK3 inhibitors
  作者：Andrew G. Cole、Adolph C. Bohnstedt、Vidyadhar Paradkar、Celia Kingsbury、Jorge G. Quintero、Haengsoon Park、Yingchun Lu、Ming You、Irina Neagu、David J. Diller、Jeffrey J. Letourneau、Yuefei Shao、Ray A. James、Christopher M. Riviello、Koc-Kan Ho、Tsung H. Lin、Bojing Wang、Kenneth C. Appell、Matthew Sills、Elizabeth Quadros、Earl F. Kimble、Michael H.J. Ohlmeyer、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.080

  日期：2009.12

  A novel class of Janus tyrosine kinase 3 (JAK3) inhibitors based on a 2-benzimidazoylpurinone core structure is described. Through substitution of the benzimidazoyl moiety and optimization of the N-9 substituent of the purinone, compound 24 was identified incorporating a chroman-based functional group. Compound 24 shows excellent kinase activity, good oral bioavailability and demonstrates efficacy in an acute mechanistic mouse model through inhibition of interleukin-2 (IL-2) induced interferon-gamma (INF-gamma) production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.