2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)propane-1,3-diol | 759433-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-amino-2-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-propane-1,3-diol；2-amino-2-[2-(4-phenylmethyloxyphenyl)ethyl]-1,3-propanediol；2-amino-2-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 759433-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: FBADWCHAKCHONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)propane-1,3-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 NBD-FTY720 phenoxy (hydrochloride)
  参考文献：
  名称：

  芬戈莫德氨基磷酸酯前药：荧光标记前药的合成、光物理表征和脂质双层相互作用

  摘要：

  FTY720（芬戈莫德，Gilenya，1）是鞘氨醇的结构类似物 (2)，是第一个被批准用于治疗多发性硬化症 (MS) 的口服药物。然而，芬戈莫德的磷酸盐衍生物，即芬戈莫德-1-磷酸盐 (FTY720-1P, 3) 是 MS 以及各种溶酶体贮积病（如粘脂贮积症 IV 和 Nieman-Pick）中的生物活性分子。在所有情况下，芬戈莫德都需要被磷酸化，类似于天然磷酸鞘氨醇 (4)，才能实现其治疗/生物学作用。在这里，我们报告了一个小型前药库的合成，该前药库可以提供 3 种生物活性物质的有效递送。此外，为了深入了解这些新候选药物在人体内的生物学行为，例如细胞和脑血屏障渗透性，我们制备了一种新前药的荧光标记版本并对其进行了光谱表征。通过研究荧光前药 18 和 DOPC/DPPC 脂质体模型之间的相互作用来评估我们的前药相对于生物膜的行为。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138614
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]malonic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有双重 S1P 受体激动剂和组胺 H3 受体拮抗剂活性的新型化合物在多发性硬化症小鼠模型中起保护作用

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体 1 (S1P 1 ) 已成为治疗多发性硬化症 (MS) 的治疗靶点。芬戈莫德 (FTY720) 是第一个被批准用于 MS 口服治疗的S1P 1功能性拮抗剂。以前，我们开发了 FTY720 的新型蝴蝶衍生物，其作用类似于 FTY720，可减轻实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 小鼠模型中的疾病症状。 在这项研究中，我们合成了恶唑并恶唑化合物的哌啶衍生物，表示为 ST-1505，及其开环类似物 ST-1478，并表征了它们的体外和体内功能。值得注意的是，3-哌啶基丙氧基部分类似于 pitolisant 的结构基序，一种具有组胺 H 3 R 拮抗/反向激动剂活性的药物，已被批准用于治疗发作性睡病。两种新型化合物均表现出 H 3 R 亲和力，此外，ST-1505 被表征为双重 S1P 1+3激动剂，而 ST-1478 是双重 S1P 1+5激动剂。这两种多靶点化合物在小鼠中也有活性，并减少了

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108464

文献信息

• [EN] AMINOPROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPROPANOL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005021503A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的生产过程，它们的用途以及含有它们的药物组合物。
• [EN] AMINO-PROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-PROPANOL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004024673A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式(I)中R1、R2、R3、R4和R5的化合物，其生产过程，用途以及含有它们的药物组合物。
• Amino-propanol derivatives
  申请人：Buehlmayer Peter

  公开号：US20060166940A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法、用途和含有它们的药物组合物。
• Aminopropanol derivatives
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20060264403A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式I的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的制备方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• AMINOPROPANOL DERIVATIVES
  申请人：ALBERT Rainer

  公开号：US20120277194A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  公式I的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，其生产过程，其用途以及包含它们的制药组合物。