2-(氨基甲基)噻唑-5-甲腈 | 749834-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(氨基甲基)噻唑-5-甲腈
• 英文名称: 2-(aminomethyl)thiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Aminomethyl-thiazole-5-carbonitrile；2-(aminomethyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 749834-79-5
• 化学式: C₅H₅N₃S
• 分子量: 139.181
• InChiKey: CDAUZZAJBNFDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲基)噻唑-5-甲腈 、 (S)-1-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-3-cyclohexyl-propionyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Orally active thrombin inhibitors. Part 1: Optimization of the P1-moiety

  摘要：

  The synthesis and SAR of novel nanomolar thrombin inhibitors with the common backbone HOOC-CH2-D-cyclohexylalanyl-3,.4-dehydroprolyl-NH-CH2-aryl-C(=NH)NH2 are described together with their ecarin clotting time (ECT) prolongation as measure for thrombin inhibition ex vivo. The aryl P1-moiety mimicking the arginine part of the D-Phe-Pro-Arg derived thrombin inhibitors turned out to be a key component for in vitro potency and in vivo activity. Optimization of this part led to compounds with improved antithrombin activity in rats and dogs after oral administration compared to the recently launched anticoagulant melagatran. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (5-cyano-thiazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(氨基甲基)噻唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种2-(氨基甲基)噻唑-5-腈及其合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种2‑(氨基甲基)噻唑‑5‑腈及其合成方法。所述方法为：以氨基乙腈盐酸盐为原料，经取代、氨基化、取代、氨基化，上Boc反应、取代、取代及去Boc反应八步反应制备了2‑(氨基甲基)噻唑‑5‑腈。为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。

  公开号：

  CN111848546B

文献信息

• [EN] FACTOR XIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIIA
  申请人：UNIV LEEDS INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2019186164A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  This invention relates to compoundsof formula (I)and methods of treatment using the compounds. The invention also relates to processes and methods for producing the compounds of the invention. The compounds of the invention are modulators of Factor XII (e.g. Factor XIIa). In particular, the compounds are inhibitors of Factor XIIa and may be useful as anticoagulants.

  本发明涉及公式(I)的化合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。该发明还涉及用于生产该发明化合物的过程和方法。该发明化合物是凝血因子XII（例如凝血因子XIIa）的调节剂。具体来说，这些化合物是凝血因子XIIa的抑制剂，可能作为抗凝血剂有用。