1-O-(2-methoxybenzoyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 107600-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-(2-methoxybenzoyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetraacetate-1-(2-methoxybenzoate) β-D-glucopyranose；1-(2-Methoxy-benzoyl)-tetraacetyl-β-D-glucose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2-methoxybenzoate
• CAS: 107600-99-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: QSJYLBKXAJYNEA-JPVHLGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 N-甲基哌啶 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-O-(2-methoxybenzoyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。转化成相应的1-O-酰基糖。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（三甲基硅烷基）乙基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,6 -三-O-乙酰基-4-O- [2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基- β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃半乳糖基]-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡糖苷已通过用多种羧酸酐处理而高产率地转化为相应的1-O-β-酰基糖。在甲苯中存在三氟化硼-乙醚。通过用N，N-双[2-氧代-3-恶唑烷二基]处理，由相应的羧酸合成羧酸酐（4-戊烯酸，2-环戊烯基乙酸酐，2,4-二甲氧基苯甲酸酯和2-甲氧基苯甲酸酐）。磷二酰氯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-0826

文献信息

• Reversing Reactivity: Stereoselective Desulfurative 1,2-<i>trans</i>-<i>O</i>-Glycosylation of Anomeric Thiosugars with Carboxylic Acids under Copper or Cobalt Catalysis
  作者：Nedjwa Bennai、Amélie Chabrier、Maha I. Fatthalla、Christine Tran、Expédite Yen-Pon、Mohamed Belkadi、Mouâd Alami、Laurence Grimaud、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00766

  日期：2020.7.17

  We have discovered a new mode of reactivity of 1-thiosugars in the presence of Cu(II) or Co(II) for a stereoselective O-glycosylation reaction. The process involves the use of a catalytic amount of Cu(acac)2 or Co(acac)2 and Ag2CO3 as an oxidant in α,α,α-trifluorotoluene. Moreover, this protocol turned out to have a broad scope, allowing the preparation of a wide range of complex substituted O-glycoside

  我们已经发现在立体选择性O-糖基化反应的Cu（II）或Co（II）存在下1-硫糖的反应性的新模式。该方法涉及使用催化量的Cu（acac）2或Co（acac）2和Ag 2 CO 3作为α，α，α-三氟甲苯中的氧化剂。而且，该方案证明具有广泛的范围，允许以良好的至优异的产率和排他的1,2-反式选择性制备多种复杂的取代的O-糖苷酯。还证明了通过这种方法对药物进行后期修饰。为了更深入地了解反应机理，进行了循环伏安法。
• Glycosyl<i>ortho</i>-Methoxybenzoates: Catalytically Activated Glycosyl Donors with an Easily Removable and Recyclable Leaving Group
  作者：Steffan K. Kristensen、Stéphane Salamone、Michelle R. Rasmussen、Mikkel H. S. Marqvorsen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.201600747

  日期：2016.11

  p-cyano-o-methoxybenzoate donors. In glycosylation reactions with o-methoxybenzoate donors, the yields of disaccharide products were good to excellent for various glycosyl acceptors, including a carbohydrate-based secondary alcohol. Furthermore, β-selective mannosylation was achieved with a Crich-type donor at 0 °C to ambient temperature, without donor preactivation. The donor was also used for the first

  我们将 β-邻甲氧基苯甲酸酯描述为一种用于催化化学糖基化的储存稳定且实用的 C-1 核离心剂，其中苯甲酸副产物可以很容易地去除、重新分离，并可能在糖基化反应后回收。这种新型糖基供体可以通过一系列促进剂有效活化，包括 Bi(OTf)3、Fe(OTf)3、TMSOTf（TMS = 三甲基甲硅烷基）和三氟甲磺酸，催化剂用量低（<10 mol-%）负荷。供体显示出比类似的苯甲酸盐、对甲氧基苯甲酸盐和对氰基-邻甲氧基苯甲酸盐供体更高的反应性。在与邻甲氧基苯甲酸酯供体的糖基化反应中，对于各种糖基受体（包括基于碳水化合物的仲醇），二糖产物的产率从好到极好。此外，β-选择性甘露糖基化是用 Crich 型供体在 0°C 至环境温度下实现的，无需供体预活化。供体也用于一锅两步糖基化的第一步，得到三糖；第二个偶联涉及用 NIS/TMSOTf（NIS = N-碘代琥珀酰亚胺）激活硫糖苷。我们相信这为当前协议提供了一个很好的替代方案。
• Improved Synthesis of 1-O-Acyl-β-d-Glucopyranose Tetraacetates
  作者：Yu Chen、Huan Lu、Yanyu Chen、Wansheng Yu、Hui Dai、Xianhua Pan

  DOI：10.3390/molecules22040662

  日期：——

  An improved synthesis of 1-O-acyl glucosyl esters that avoids the use of expensive Ag reagents as well as the hydrolysis of unstable glucosyl bromides is reported. Notably, β-configuration products were obtained exclusively in good yields.

  据报道，一种改进的1-O-酰基葡糖基酯的合成避免了使用昂贵的Ag试剂以及不稳定的葡糖基溴化物的水解。值得注意的是，仅以高收率获得了β-构型产物。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl Glycosides. Transformation into the Corresponding 1-O-Acyl Sugars.
  作者：Ulf Ellervik、Göran Magnusson、Göran Widmalm、R. Papiernik、Liliane G. Hubert-Pfalzgraf、Kai Li、Radka K. MIlanova、Hiroyuki Nakata、Ahmad Nasiri、Tadashi Tsuda

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.47-0826

  日期：——

  (Trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside and (trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[2-acetamido-4,6-di-O-ace tyl-2- deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D- galactopyranosyl]-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside have been transformed in high yield into the corresponding 1-O-beta-acyl saccharides by treatment

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（三甲基硅烷基）乙基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,6 -三-O-乙酰基-4-O- [2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基- β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃半乳糖基]-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡糖苷已通过用多种羧酸酐处理而高产率地转化为相应的1-O-β-酰基糖。在甲苯中存在三氟化硼-乙醚。通过用N，N-双[2-氧代-3-恶唑烷二基]处理，由相应的羧酸合成羧酸酐（4-戊烯酸，2-环戊烯基乙酸酐，2,4-二甲氧基苯甲酸酯和2-甲氧基苯甲酸酐）。磷二酰氯。