methyl 3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-oxopentanoate | 35493-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-oxopentanoate
• 英文别名: 2-aceto-3-methyl-succinic acid dimethyl ester；2-acetyl-3-methyl-succinic acid dimethyl ester；2-Acetyl-3-methyl-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-acetyl-3-methylbutanedioate
• CAS: 35493-66-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: NCBBQDBHDAVLJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-oxopentanoate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of monothiosuccinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 乙酰乙酸甲酯 钠盐 在 甲醇 作用下， 生成 methyl 3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  272.在无水氯化锌存在下，丙酮酸甲酯与丙二酸甲酯的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001342

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING WINE LACTONE
  申请人：Yagi Kenji

  公开号：US20130030193A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to a method comprising (A) reacting a β-keto ester with a 2-halo ester under basic conditions to obtain a 2-aceto-3-methyl-succinic acid ester; (B) reacting the resulting 2-aceto-3-methyl-succinic acid ester with methyl vinyl ketone under basic conditions, optionally followed by a decarboxylation reaction and hydrolysis, etc., to obtain an α-methyl-γ-keto acid; and (C) reducing the resulting α-methyl-γ-keto acid to obtain wine lactone or a stereoisomer thereof or a mixture thereof. Alternatively, the present invention relates to a method comprising step (A) as recited above; (B) reacting the resulting 2-aceto-3-methyl-succinic acid ester with methyl vinyl ketone under basic conditions, followed by decarboxylation reaction to obtain an α-methyl-γ-keto acid ester; and (E) reducing the resulting α-methyl-γ-keto acid ester in the presence of a ruthenium complex having a specific structure and in the presence of a hydrogen donor to obtain wine lactone or a stereoisomer thereof or a mixture thereof.

  本发明涉及一种方法，包括：（A）在碱性条件下反应β-酮酯和2-卤代酯，以获得2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯；（B）在碱性条件下反应所得的2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯和甲基乙烯酮，随后可选择进行脱羧反应和水解等步骤，以获得α-甲基-γ-酮酸；（C）在还原剂的作用下还原所得的α-甲基-γ-酮酸，以获得酒内酯或其立体异构体或其混合物。另外，本发明还涉及一种方法，包括步骤（A）如上所述；（B）在碱性条件下反应所得的2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯和甲基乙烯酮，随后进行脱羧反应，以获得α-甲基-γ-酮酸酯；（E）在具有特定结构的铑配合物和氢供体的存在下还原所得的α-甲基-γ-酮酸酯，以获得酒内酯或其立体异构体或其混合物。
• Baker, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 814
  作者：Baker

  DOI：——

  日期：——
• BISHOP, JOHN E.;DAGAM, SHEKHAR A.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1876-1883
  作者：BISHOP, JOHN E.、DAGAM, SHEKHAR A.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• US8481759B2
  申请人：——

  公开号：US8481759B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• 272. Condensation of methyl pyruvate with methyl malonate in the presence of anhydrous zinc chloride
  作者：John W. Baker、Annie S. Laufer

  DOI：10.1039/jr9370001342

  日期：——