2-amino-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 77651-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1-methyl-4,5-diphenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 77651-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: GXGZENAFRKMLRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 7-methyl-2-(3-nitrophenyl)-8,9-diphenyl-7H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化合成一些新的吡咯并[3,2- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶

  摘要：

  从2-氨基-1-甲基-4,5-二苯基-1 H- 吡咯-3-腈开始合成一些新的三环吡咯并[3,2- e ] [1,2,4]三唑并[1，描述了由4-（ N ， N， N- 二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的5- c ]嘧啶 。2-氨基-1-甲基-4，5-二苯基 -1H- 吡咯-3-腈与原酸三乙酯的室温反应 得到相应的酰亚胺酯。在室温下用水合肼处理这些化合物，得到4-亚氨基-3 H- 吡咯并[2,3- d ]嘧啶-3-胺，随后在无溶剂条件下，在作为催化剂的DMAP存在下，与酰氯一起加热，将其环化为标题化合物。所有合成化合物的光谱和微量分析数据均对其进行了表征。在一种最终产物上的NOE和NOESY实验表明，在反应条件下，化合物4-亚氨基-3 H- 吡咯并[2,3- d ]嘧啶-3-胺中没有Dimroth重排 。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1697-3

文献信息

• Tautomerism in the Sulfonamide Moiety: Synthesis, Experimental and Theoretical Characterizations
  作者：Z. Ettehadi、A. Davoodnia、M. Khashi、S. Ali Beyramabadi

  DOI：10.1134/s0022476618070119

  日期：2018.12

  theory (DFT). Four plausible isomers including the keto and enol sulfonamide as well as Z and E sulfonimide are considered for each of compounds. The DFT calculations are carried out at the B3LYP/6-31+G(d,p) level of theory. The optimized geometric parameters such as bond lengths and bond angles are calculated. The computed IR vibrational frequencies and 1H NMR chemical shifts are in good agreement with

  根据我们之前的工作，我们合成了 N-(7-methyl-5,6-diphenyl-2-m-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzensulfonamides 来研究磺酰亚胺-磺酰胺互变异构. 这个目标是使用密度泛函理论 (DFT) 来实现的。每种化合物都考虑了四种可能的异构体，包括酮和烯醇磺酰胺以及 Z 和 E 磺酰亚胺。DFT 计算是在 B3LYP/6-31+G(d,p) 理论水平上进行的。计算优化的几何参数，例如键长和键角。计算的 IR 振动频率和 1H NMR 化学位移与实验数据非常吻合。所有化合物的结构均根据其全光谱数据进行确认。在所有三种化合物中，Z-磺酰亚胺形式比其他异构体更稳定。
• Ultrasonic synthesis, characterization, and antibacterial evaluation of novel heterocycles containing hexahydroquinoline and pyrrole moieties
  作者：Simin Vazirimehr、Abolghasem Davoodnia、Mahboobeh Nakhaei-Moghaddam、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1515/hc-2016-0164

  日期：2017.2.1

  Abstract Condensation reaction of dimedone with 2-amino-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile in ethanol containing a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid (TsOH) afforded 2-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile. This compound was then treated with olefins, formed by Knoevenagel condensation of aryl aldehydes and malononitrile, in ethanol

  摘要 Dimedone 与 2-amino-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在含有催化量对甲苯磺酸 (TsOH) 的乙醇中发生缩合反应，得到 2-(5,5-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile)。 -3-oxocyclohex-1-enylamino)-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile。然后，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳 - 7-烯 (DBU) 作为催化剂的存在下，将该化合物用由芳醛和丙二腈的 Knoevenagel 缩合形成的烯烃进行处理，得到新型环状化合物。高产量。以2-羟基苯甲醛为醛，生成了一种新的六环杂环化合物。使用超声波辐射进行反应。合成的化合物通过 IR、1H NMR 和 13C NMR
• Synthesen bicyclischer 1,2,6-Thiadiazine
  作者：Wolfgang Offermann、Kurt Eger、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19813140213

  日期：——

  α‐Aminosäureamide aus der Pyrrol‐ Furan‐ und Thiophen‐Reihe werden zu neuen Schwefelheterocyclen umgesetzt. Die Stabilität dieser Verbindungen wird untersucht.

  来自吡咯、呋喃和噻吩系列的α-氨基酸酰胺转化为新的硫杂环。正在研究这些化合物的稳定性。
• Two new pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines (7-deazapurines): ultrasonic-assisted synthesis, experimental and theoretical characterizations as well as antibacterial evaluation
  作者：Simin Vazirimehr、Abolghasem Davoodnia、S. Ali Beyramabadi、Mahboobeh Nakhaei-Moghaddam、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1515/znb-2017-0004

  日期：2017.6.27

  Two new pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (7-deazapurines) were synthesized in high yields by the reaction of 2-amino-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile with triethyl orthoformate followed by cyclocondensation with methyl or benzyl amine in refluxing glacial acetic acid or using ultrasonic irradiation containing a catalytic amount of glacial acetic acid at 60°C. For each product, the correct structural isomer was identified using the FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, 2D nuclear Overhauser effect spectroscopy spectral and microanalytical data together with comparison of the experimental and calculated chemical shifts at the B3LYP/6-31+G(d,p) level of theory. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Micrococcus luteus) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli) by the agar dilution method using 24-well microtiter plates.

  摘要：本文报道了通过2-氨基-1-甲基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧腈与三乙酰基正酯反应，随后在沸腾的冰乙酸中或含有少量冰乙酸的超声波辐射下与甲基或苄基胺环合反应，高产得到两种新的吡咯并[2,3-d]嘧啶(7-去嘌呤)。对于每种产物，使用FT-IR、1H NMR、13C NMR、2D核Overhauser效应光谱和微量分析数据以及在B3LYP/6-31+G(d,p)理论水平下实验和计算化学位移的比较来确定正确的结构异构体。此外，使用24孔微孔板的琼脂稀释法评估了合成化合物对革兰氏阳性细菌(金黄色葡萄球菌和微球菌)和革兰氏阴性细菌(大肠杆菌)的抗菌活性。
• 7-Deazaadenines: synthesis of some new pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines
  作者：Abolghasem Davoodnia、Maryam Khashi、Niloofar Tavakoli-Hoseini、Raheleh Moloudi、Hassan Ali Zamani

  DOI：10.1007/s00706-012-0847-9

  日期：2013.5

  New 2-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines (derivatives of 7-deazaadenine) were prepared through cyclocondensation of 2-amino-1H-pyrrole-3-carbonitriles with aryl nitriles in the presence of potassium t-butoxide in boiling t-butanol. All synthesized compounds were characterized on the basis of their spectral and microanalytical data.