2-(4-chlorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 93986-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 93986-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: BIIYZHMCTNMCHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物作为靶向胸苷磷酸化酶的有效抗癌剂的设计、合成、建模研究和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列具有取代苯环的新型 1,3,4-恶二唑衍生物，目的是发现靶向胸苷磷酸化酶 (TP) 的新型抗癌药物。1,3,4-恶二唑衍生物在实验室中通过简单方便的方法合成。所有合成化合物的化学结构均通过 IR、1 H NMR 和质谱方法表征，并通过 MTT 方法评估对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。此外，TP 测定的结果确定 1,3,4-恶二唑分子部分通过抑制胸苷磷酸化显示出抗癌活性。TP 测定鉴定了SB8和SB9作为对两种细胞系都具有抗癌活性的潜在抑制剂。分子对接研究确认了分子在 TP 活性位点氨基酸残基处的取向和结合相互作用（PDB：1UOU）。化合物SB8在 5000 mg/kg 剂量下的急性毒性研究已确定未观察到临床毒性迹象。合成衍生物的非典研究表明，与在电子吸引性基团的苯基环的取代邻相比位置表明显著TP抑制活性对代换。实验数据表明，具有取代苯基的1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104873

文献信息

• ELECTROACTIVE POLYMERS
  申请人：Roberts R. Ralph

  公开号：US20060155106A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Electroactive polymeric arylenes and intermediates useful for making such polymers are disclosed. The present invention also provides electroactive compositions comprising the electroactive polymeric arylenes, organic electronic devices which comprise these polymers and compositions, and methods of fabricating these devices.

  本发明公开了用于制备电活性聚合物芳基化合物和中间体。本发明还提供了包括所述电活性聚合物芳基化合物的电活性组合物，包括这些聚合物和组合物的有机电子器件，以及制造这些器件的方法。
• Electroactive polymers
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040062930A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Electroactive polymeric arylenes and intermediates useful for making such polymers are disclosed. The present invention also provides electroactive compositions comprising the electroactive polymeric arylenes, organic electronic devices which comprise these polymers and compositions, and methods of fabricating these devices.

  本发明揭示了用于制备电活性聚芳烃及中间体的方法。本发明还提供了包含电活性聚芳烃的电活性组合物，包括这些聚合物和组合物的有机电子器件，以及制造这些器件的方法。
• Direct Palladium‐Catalyzed C5‐Arylation of 1,3,4‐Oxadiazoles with Aryl Chlorides Promoted by Bis(diisopropylphosphino)ferrocene
  作者：Loris Gelin、Henri Sabbadin、Hélène Cattey、Paul Fleurat-Lessard、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1002/ejoc.202400212

  日期：——

  The palladium-catalyzed direct arylation of 1,2,4-oxadiazoles proceeds efficiently at low catalyst loading (0.5 to 1 mol %) with the decisive assistance of sterically constrained ferrocenyldiphosphane ligands. This protocol tolerates electron-donating and electron-withdrawing substituents on the (heteroaryl)aryl halide.

  在空间约束的二茂铁基二膦配体的决定性帮助下，钯催化的 1,2,4-恶二唑的直接芳基化反应在低催化剂负载量（0.5 至 1 mol %）下有效进行。该方案允许（杂芳基）芳基卤化物上的给电子和吸电子取代基。
• US7094902B2
  申请人：——

  公开号：US7094902B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• US7442760B2
  申请人：——

  公开号：US7442760B2

  公开（公告）日：2008-10-28