4-bromo-1-methyl-5-hydroxypyrazole | 122431-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-5-hydroxypyrazole
• 英文别名: 4-bromo-5-hydroxy-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole
• CAS: 122431-43-0
• 化学式: C₅H₄BrF₃N₂O
• 分子量: 244.999
• InChiKey: FFYHUZANEIFNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methyl-5-hydroxypyrazole 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methoxybenzoyl)-1-methyl-5-hydroxy-3-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-Benzoyl-5-hydroxy-3-Trifluoromethylpyrazole Derivativesvia[1,3] Rearrangements of Benzoyl Group Usingtert- Butyllithium

  摘要：

  The 4-benzoyl-3-trifluoromethyl-5-p-toluenesulfonyloxypyrazole derivatives (7a - c) were synthesized by a new procedure involving rearrangement of the benzoyl groups in 5-benzoyloxy-4-bromo-3-trifluoromethylpyrazole derivatives (5a - c) to 4-benzoyl-5-hydroxy-3-trifluoromethylpyrazoles (6a - c) via lithium-bromide exchange using tert-butyllithium.

  DOI：

  10.1080/00397919808007030
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-bromo-1-methyl-5-hydroxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-Benzoyl-5-hydroxy-3-Trifluoromethylpyrazole Derivativesvia[1,3] Rearrangements of Benzoyl Group Usingtert- Butyllithium

  摘要：

  The 4-benzoyl-3-trifluoromethyl-5-p-toluenesulfonyloxypyrazole derivatives (7a - c) were synthesized by a new procedure involving rearrangement of the benzoyl groups in 5-benzoyloxy-4-bromo-3-trifluoromethylpyrazole derivatives (5a - c) to 4-benzoyl-5-hydroxy-3-trifluoromethylpyrazoles (6a - c) via lithium-bromide exchange using tert-butyllithium.

  DOI：

  10.1080/00397919808007030

文献信息

• Synthesis of New 4-Benzoyl-5-hydroxy-3-Trifluoromethylpyrazole Derivatives<i>via</i>[1,3] Rearrangements of Benzoyl Group Using<i>tert</i>- Butyllithium
  作者：Dong Ju Jeon、Dong Wook Yu、Kyeong Yeol Yun、Eung K. Ryu

  DOI：10.1080/00397919808007030

  日期：1998.6

  The 4-benzoyl-3-trifluoromethyl-5-p-toluenesulfonyloxypyrazole derivatives (7a - c) were synthesized by a new procedure involving rearrangement of the benzoyl groups in 5-benzoyloxy-4-bromo-3-trifluoromethylpyrazole derivatives (5a - c) to 4-benzoyl-5-hydroxy-3-trifluoromethylpyrazoles (6a - c) via lithium-bromide exchange using tert-butyllithium.