(E)-dodec-2-en-4-ol | 119702-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dodec-2-en-4-ol
• 英文别名: Dodec-2-en-4-ol
• CAS: 119702-52-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: BJCSERFEWVMCMW-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dodec-2-en-4-ol 在 benzyltrimethylammonium tetrabromooxomolybate(V) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到十二碳-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective oxidation with molybdenum catalyst-t-butyl hydroperoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81454-4
• 作为产物：
  描述：

  Dodec-2-yn-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-dodec-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Julia, S. A.; Lorne, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 440 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in Titanium Mediated Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Allylic Alcohols and Allylic Ethers
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Oleg L. Epstein、Vladimir E. Isakov、Ekaterina A. Khmel'nitskaya

  DOI：10.1055/s-2001-9707

  日期：——

  In the presence of Ti(Oi-Pr)4 reaction of EtMgBr with allylic alcohols and allylic ethers affords the products of formal SN2′ substitution of hydroxy or alkoxy groups with ethyl groups in moderate to good yields and excellent regioselectivity. The mechanism of the reaction includes the formation of titanacyclopropanes as the key organometallic intermediates. Promoting action of EtMgBr on the process

  在 Ti(Oi-Pr)4 存在下，EtMgBr 与烯丙醇和烯丙醚反应以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供羟基或烷氧基用乙基的形式 SN2' 取代的产物。该反应的机理包括形成作为关键有机金属中间体的钛环丙烷。提出了 EtMgBr 对钛环丙烷-烯烃配合物 5 在配合物 6 转化为钛环戊烷过程中 CC 键形成过程的促进作用。
• Oxidative free-radical cyclization of allylic α-chloromalonates. Synthesis of (±)-avenaciolide.
  作者：Barry B. Snider、Bridget A. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80213-1

  日期：——

  Oxidative free-radical cyclization of α-chloromalonate 9 with Mn(OAc)3·2H2O and Cu(Oac)2·H2O in acetic acid at 75 °C provides 82% of lactones 10a and 10b. Hydroboration of 10 followed by oxidation affords acids 12, which are converted to avenaciolide precursor 15 in 32% overall yield from 9 by decarboxylation and cyclization.

  在75°C的乙酸中，用Mn（OAc）3 ·2H 2 O和Cu（Oac）2 ·H 2 O在乙酸中对α-氯丙二酸酯9进行氧化自由基环化，得到82％的内酯10a和10b。10的氢硼化然后氧化得到酸12，通过脱羧和环化，酸从9转化为阿那维利特前体15，总产率为32％。
• Convergent synthesis of conjugated 1,2-disubstituted E-allylic alcohols from two aldehydes and methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Rosanne S. D. Persaud

  DOI：10.1039/c2ob26346g

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, made in situ from an aldehyde and methylenetriphenylphosphorane, react with a second aldehyde to form E-allylic alcohols. α-Branching and α,β-unsaturation in the second aldehyde, together with the lack of further substitution on the phosphorane carbon play important roles in selectivity. A range of these aldehydes, in addition to aromatic aldehydes as the second aldehyde also provided synthetically useful access to E-allylic alcohols.

  第二醛中α-支化和α,β-不饱和以及磷烷碳上缺乏进一步的取代在选择性方面起着重要作用。除了以芳香醛作为第二醛外，这些醛还提供了合成 E-烯丙基醇的有用途径。
• US4721819A
  申请人：——

  公开号：US4721819A

  公开（公告）日：1988-01-26
• Chemoselective oxidation with molybdenum catalyst-t-butyl hydroperoxide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masato Takahashi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81454-4

  日期：1984.1