(Z)-2-chloro-2-phenylethenyl methyl sulfide | 53300-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-2-phenylethenyl methyl sulfide
• 英文别名: [(Z)-1-chloro-2-methylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 53300-19-9
• 化学式: C₉H₉ClS
• 分子量: 184.689
• InChiKey: PKKMLNLIMCTRNM-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 苯乙炔 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以13.6 mg的产率得到(Z)-2-chloro-2-phenylethenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃与亚硫酰氯的区域和立体选择性氯硫代化

  摘要：

  末端炔烃与亚磺酰氯的氯硫代反应可在没有过渡金属催化剂的情况下产生反加合物。与之形成鲜明对比的是，迄今为止，尚未开发出过渡金属催化的氯硫醇化反应，这可能是因为有机硫化合物会毒化催化剂。本文描述了末端炔烃与亚硫基氯化物的区域和立体选择性钯催化的氯硫醇化反应。顺氯硫代化为氯代烯基硫化物提供了一种补充的合成途径。2-氯烯基硫化物可以很容易地转化成各种含硫产品，其中大多数经常出现在天然产品和药品中。

  DOI：

  10.1002/asia.201301295

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorothiolation of Terminal Alkynes with Sulfenyl Chlorides
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Arisa Yamamoto、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/asia.201301295

  日期：2014.1

  Chlorothiolation of terminal alkynes with sulfenyl chlorides yields anti‐adducts without transition‐metal catalysts. In sharp contrast, transition‐metal‐catalyzed chlorothiolation has not been developed to date, possibly because organosulfur compounds can poison catalyst. Herein, the regio‐ and stereoselective palladium‐catalyzed chlorothiolation of terminal alkynes with sulfenyl chlorides is described

  末端炔烃与亚磺酰氯的氯硫代反应可在没有过渡金属催化剂的情况下产生反加合物。与之形成鲜明对比的是，迄今为止，尚未开发出过渡金属催化的氯硫醇化反应，这可能是因为有机硫化合物会毒化催化剂。本文描述了末端炔烃与亚硫基氯化物的区域和立体选择性钯催化的氯硫醇化反应。顺氯硫代化为氯代烯基硫化物提供了一种补充的合成途径。2-氯烯基硫化物可以很容易地转化成各种含硫产品，其中大多数经常出现在天然产品和药品中。