2,4-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide | 2448-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-Chlor-phenyl)-2.4-dichlor-benzoesaeureamid
• CAS: 2448-00-2
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃NO
• 分子量: 300.572
• InChiKey: YKYNQSLLCKORDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  353.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到2,9-dichlorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动光化学作为一个有利的合成技术：取代-6-（5合成ħ）-phenanthridinones用作聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂†往最‡

  摘要：

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。

  DOI：

  10.1039/c5md00552c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2,4-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  连续流动光化学作为一个有利的合成技术：取代-6-（5合成ħ）-phenanthridinones用作聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂†往最‡

  摘要：

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。

  DOI：

  10.1039/c5md00552c

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazolethiol as Acyl-transfer Reagent in Acylation of Amines: a One-pot Reaction†
  作者：B. N. Goswami、N. Borthakur、A. C. Ghosh

  DOI：10.1039/a705061e

  日期：——

  Amines are acylated using 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolethiol in the presence of diethyl chlorothiophosphate (DCTP) in good yield.

  胺类化合物在二乙基氯磷酸酯（DCTP）的存在下，使用5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑硫醇进行酰化，产率良好。
• Effenberger,F.; Gleiter,R., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 472 - 479
  作者：Effenberger,F.、Gleiter,R.

  DOI：——

  日期：——
• Continuous flow photochemistry as an enabling synthetic technology: synthesis of substituted-6(5H)-phenanthridinones for use as poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors
  作者：Y. Fang、G. K. Tranmer

  DOI：10.1039/c5md00552c

  日期：——

  Methods utilizing continuous flow photochemistry, an enabling synthetic technology, have been developed for the generation of phenanthridinones via an intramolecular photochemical cyclization of 2-chlorobenzamides for the purposes of generating poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors. Herein we report 16 examples of a single-step flow photocyclization which produces substituted phenanthridinones in

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。