1-methoxy-1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexane | 130768-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexane
• 英文别名: 4-methoxy-4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexane；2-[3-(1-Methoxy-cyclohexyl)-phenoxymethyl]-naphthalene；2-[[3-(1-methoxycyclohexyl)phenoxy]methyl]naphthalene
• CAS: 130768-11-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: UVUNOGVKWSTXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexane 在 sodium borohydrid 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkane derivatives

  摘要：

  该发明涉及公式I的环烷烃衍生物，其中Ar.sup.1是可选择取代的苯基或萘基；A.sup.1是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；Ar.sup.2是可选择取代的苯基，或含有最多三个氮原子的6元杂环基团；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基，氰基-(1-4C)烷基或(2-4C)酰基，或可选择取代的苯甲酰基；R.sup.2和R.sup.3共同形成一个(3-6C)烷基基团，定义一个具有4到7个环原子的可选择取代环；或其药用可接受盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。

  公开号：

  US05105020A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl bromide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-methoxy-1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  甲氧基四氢吡喃。一系列新的选择性和口服有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1

  DOI：

  10.1021/jm00092a010

文献信息

• US5105020A
  申请人：——

  公开号：US5105020A

  公开（公告）日：1992-04-14
• Methoxytetrahydropyrans. A new series of selective and orally potent 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Graham C. Crawley、Robert I. Dowell、Philip N. Edwards、Stephen J. Foster、Rodger M. McMillan、Edward R. H. Walker、David Waterson、T. Geoffrey C. Bird、Pierre Bruneau、Jean Marc Girodeau

  DOI：10.1021/jm00092a010

  日期：1992.7

  the lead (methoxyalkyl)thiazole 1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-1-thiazol-2-ylprop yl methyl ether (1, ICI 211965) led to the methoxytetrahydropyrans, a new series of 5-lipoxygenase (5-LPO) inhibitors exemplified by the parent compound 4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-4- methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran (4f). In vitro 4f inhibited leukotriene C4 (LTC4) synthesis in zymosan-stimulated plasma-free

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1
• Cycloalkane derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0375452B1

  公开（公告）日：1994-10-05