2-(4-aminobenzylidene)malononitrile | 17082-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: (4-amino-benzylidene)-malononitrile；(4-Amino-benzyliden)-malononitril；2-[(4-Aminophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 17082-32-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD02691954
• 分子量: 169.186
• InChiKey: IOWNEECKBOJVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminobenzylidene)malononitrile 在 sodium hexaflorophosphate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 p-(dicyanovinyl)benzenediazonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of cyanovinyl substituted benzenediazonium salts for nonlinear optics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a027
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(4-aminobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在Al / Si混合氧化物载体上的Co3O4纳米粒子对硝基芳烃的化学选择性肼介导的转移氢化

  摘要：

  通过实验上可行且易于再现的方案，将氧化钴纳米颗粒（尺寸为2至3.5 nm）成功地浸渍在氧化铝-二氧化硅（混合氧化物）载体上。通过XRD，HR-TEM，BET表面积，EDX和XPS分析对制备的材料进行了很好的表征。具有高表面积的多孔氧化铝-二氧化硅用作保护性非均质载体，其上分散有良好的Co 3 O 4纳米粒子是肼介导的硝基芳烃转移加氢的活性催化物质。在60℃下在乙醇中约2mol％的活性催化剂足以成功地转化。此外，发现在其他不稳定的官能团例如卤化物，烯烃，腈，羰基和酯的存在下，通过催化剂的硝基芳烃的转移氢化是化学选择性发生的。这种廉价的催化剂还能够以克级反应催化该反应，并且发现它坚固耐用且可循环使用多达八次。

  DOI：

  10.1002/asia.201700025

文献信息

• Chemoselective Hydrazine-mediated Transfer Hydrogenation of Nitroarenes by Co₃O₄Nanoparticles Immobilized on an Al/Si-mixed Oxide Support
  作者：P. Linga Reddy、Mohit Tripathi、R. Arundhathi、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/asia.201700025

  日期：2017.4.4

  well‐dispersed Co3O4 nanoparticles served as an active catalytic species for the hydrazine‐mediated transfer hydrogenation of nitroarenes. About 2 mol % of the active catalyst in ethanol at 60 °C was adequate for a successful conversion. Moreover, transfer hydrogenation of nitroarenes by the catalyst was found to take place chemoselectively in the presence of other labile functional groups such as halide

  通过实验上可行且易于再现的方案，将氧化钴纳米颗粒（尺寸为2至3.5 nm）成功地浸渍在氧化铝-二氧化硅（混合氧化物）载体上。通过XRD，HR-TEM，BET表面积，EDX和XPS分析对制备的材料进行了很好的表征。具有高表面积的多孔氧化铝-二氧化硅用作保护性非均质载体，其上分散有良好的Co 3 O 4纳米粒子是肼介导的硝基芳烃转移加氢的活性催化物质。在60℃下在乙醇中约2mol％的活性催化剂足以成功地转化。此外，发现在其他不稳定的官能团例如卤化物，烯烃，腈，羰基和酯的存在下，通过催化剂的硝基芳烃的转移氢化是化学选择性发生的。这种廉价的催化剂还能够以克级反应催化该反应，并且发现它坚固耐用且可循环使用多达八次。
• Molecular rotors: synthesis and evaluation as viscosity sensors
  作者：Jeyanthy Sutharsan、Darcy Lichlyter、Nathan E. Wright、Marianna Dakanali、Mark A. Haidekker、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.093

  日期：2010.4

  It has been shown that compounds containing the p-N,N-dialkylaminobenzylidene cyanoacetate motif can serve as fluorescent non-mechanical viscosity sensors. These compounds, referred to as molecular rotors, belong to a class of fluorescent probes that are known to form twisted intramolecular charge-transfer complexes in the excited state. In this study we present the synthesis and spectroscopic characterization

  已经表明，含有p - N , N - 二烷基氨基亚苄基氰基乙酸酯基序的化合物可以用作荧光非机械粘度传感器。这些被称为分子转子的化合物属于一类荧光探针，已知它们在激发态会形成扭曲的分子内电荷转移复合物。在这项研究中，我们介绍了这些化合物作为粘度传感器的合成和光谱表征。讨论了这些转子的分子结构和电子密度对发射波长、荧光强度和粘度敏感性的影响。
• A Simple and Clean Synthesis of Polysubstituted 2,6-Dicyanoanilines Catalyzed by KF/alumina
  作者：Shubha Jain、Balwant S. Keshwal、Deepika Rajguru、Vasant W. Bhagwat

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.6.712

  日期：2012.12.20

  A simple and clean synthesis of polysubstituted 2,6-dicyanoanilines has been developed via the reaction of arylidenemalonodinitriles with 1-arylethylidenemalonodinitriles in ethanol catalyzed by KF/alumina. Use of non-hazardous solid base as a catalyst, operational simplicity and improved product yields are the key advantages of the present protocol.

  一种简单清洁的多取代2,6-二氰基苯胺的合成方法已经开发，该方法通过在KF/铝土矿催化下，在乙醇中将芳基亚烯稀酸和1-芳基乙基亚烯稀酸反应而成。使用无害的固体碱作为催化剂、操作简便以及提高产率是该方法的主要优势。
• Preparing magnetic multicomponent catalysts via a bio-inspired assembly for heterogeneous reactions
  作者：Wentong Song、Shengyang Tao、Yongxian Yu、Xuanlu Du、Shuo Wang

  DOI：10.1039/c6ra12088a

  日期：——

  the Pd nanoparticles to 5 ± 1.3 nm. The Fe3+ ions are partially reduced into Fe2+ by the PG layer to form Fe3O4, which endows the porous catalysts with a magnetic separation property. The synthesized multicomponent catalysts show excellent catalytic activity for various reactions, including the Suzuki Miyaura coupling, reduction, Knoevenagel condensation and Friedel–Crafts alkylation reactions. The

  本文报道了一种制备磁性多孔催化剂的简便合成方法，该方法使用焦没食子酸（PG）辅助的逐层（LbL）涂层交替负载各种无机化合物。PG在分层多孔二氧化硅的表面上形成粘附和还原层，然后可以将Pd，Al 2 O 3，ZrO 2或FeO x引入材料的表面。与传统的浸渍方法相比，PG层明显改善了催化剂的分散性，并大大减少了由于金属氧化物催化剂的形成而引起的孔堵塞。同时，该层的还原特性有助于将Pd纳米粒子的直径减小到5±1.3 nm。铁3+离子通过PG层部分还原为Fe 2+，形成Fe 3 O 4，这赋予了多孔催化剂以磁分离特性。合成的多组分催化剂对各种反应均显示出优异的催化活性，包括Suzuki Miyaura偶联反应，还原反应，Knoevenagel缩合反应和Friedel-Crafts烷基化反应。与通过传统浸渍方法制备的催化剂相比，TOF值显示出2至4倍的提高。对于许多一锅多步级联反应，多组分磁性催化剂也显示出优异的催化性能。
• 4-Amino-5-Cyanopyrimidine Derivatives
  申请人：Kato Masaya

  公开号：US20080182854A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides 4-amino-5-cyanopyrimidine derivatives of the formula: wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having a safe and potent adenosine A2a receptor agonistic activity; and also provides an adenosine A2a receptor agonist, an intraocular pressure reducing agent, or a medicine for treating glaucoma, etc., which comprises the compound as an active ingredient.

  本发明提供了式子如下的4-氨基-5-氰基嘧啶衍生物：其中R1、R2和R3如本文所定义，或其药学上可接受的盐，具有安全有效的腺苷A2a受体激动活性；同时还提供了一种腺苷A2a受体激动剂、降眼压剂或治疗青光眼等药物，其包含该化合物作为活性成分。