2-(氯甲基)-2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 | 109202-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(氯甲基)-2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-2-(p-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxirane
• CAS: 109202-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: MXTIKSMOYIVWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 rongalite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)allylalcohol
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲化学进行官能团修饰。由氯甲基环氧乙烷合成烯丙醇。

  摘要：

  用碲化物离子处理2-取代的-2-氯甲基肟基，大概可以通过一个表柔二烯中间体得到2-取代的烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85270-3
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(氯甲基)-2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过无金属CF键活化进行的不对称脱对称：具有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮的合成

  摘要：

  我们公开了非活化脂族CF键的首次不对称活化，其中硅诱导的选择性CF键断裂导致的概念上的1,3-二氟化物的新不对称化是关键步骤。基于金鸡纳生物碱的手性氟化氢铵催化剂和N，O-双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为硅试剂的组合，可在温和的条件下以高对映选择性有效地催化不对称C sp3- F键断裂。芳基在立体异构中心的邻位作用是显着的。该概念被用于不对称合成有前景的农业化学化合物，带有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201603210

文献信息

• Some new 3-substituted 3-hydroxyselenetanes and their loss of selenium
  作者：George Polson、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo00239a019

  日期：1988.2
• POLSON, GEORGE;DITTMER, DONALD C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 791-794
  作者：POLSON, GEORGE、DITTMER, DONALD C.

  DOI：——

  日期：——
• POLSON G.; DITTMER D. C., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5579-5582
  作者：POLSON G.、 DITTMER D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Functional group modification via organotellurium chemistry. Synthesis of allyl alcohols from chloromethyloxiranes.
  作者：George Poison、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85270-3

  日期：1986.1

  Treatment of 2-substituted-2-chloromethyloxiranes with telluride ion gives 2-substituted allyl alcohols, presumably through an epitellurlde intermediate.

  用碲化物离子处理2-取代的-2-氯甲基肟基，大概可以通过一个表柔二烯中间体得到2-取代的烯丙醇。
• Asymmetric Desymmetrization via Metal‐Free C−F Bond Activation: Synthesis of 3,5‐Diaryl‐5‐fluoromethyloxazolidin‐2‐ones with Quaternary Carbon Centers
  作者：Junki Tanaka、Satoru Suzuki、Etsuko Tokunaga、Günter Haufe、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201603210

  日期：2016.8

  non‐activated aliphatic C−F bond in which a conceptually new desymmetrization of 1,3‐difluorides by silicon‐induced selective C−F bond scission is a key step. The combination of a cinchona alkaloid based chiral ammonium bifluoride catalyst and N,O‐bis(trimethylsilyl)acetoamide (BSA) as the silicon reagent enabled the efficient catalytic cycle of asymmetric Csp3−F bond cleavage under mild conditions with high enantioselectivities

  我们公开了非活化脂族CF键的首次不对称活化，其中硅诱导的选择性CF键断裂导致的概念上的1,3-二氟化物的新不对称化是关键步骤。基于金鸡纳生物碱的手性氟化氢铵催化剂和N，O-双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为硅试剂的组合，可在温和的条件下以高对映选择性有效地催化不对称C sp3- F键断裂。芳基在立体异构中心的邻位作用是显着的。该概念被用于不对称合成有前景的农业化学化合物，带有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮。