1-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole | 301168-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(phenylthiomethyl)-1,2,4-triazole；1-(Phenylsulfanylmethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 301168-95-6
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: OEEALPSOCQWIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole 在 sodium periodate 作用下， 以56%的产率得到1-(phenylsulphinylmethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles。43部分：1个的反应ñ - （Phenylsulphonylmethyl） -和ñ - （Phenylsulphinylmethyl）唑类与一些硝基芳烃

  摘要：

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00624-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 氯甲基苯硫醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到1-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles。43部分：1个的反应ñ - （Phenylsulphonylmethyl） -和ñ - （Phenylsulphinylmethyl）唑类与一些硝基芳烃

  摘要：

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00624-4

文献信息

• Selective Generation of (1<i>H</i> -1,2,4-Triazol-1-yl)methyl Carbanion and Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Pierrik Lassalas、Aurélie Claraz、Gaël Tran、Jean-Pierre Vors、Tomoki Tsuchiya、Pierre-Yves Coqueron、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201701278

  日期：2017.12.15

  antifungal activities. In order to develop a versatile method to access these substituted triazoles, we have explored the generation of (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl carbanion and its condensation with carbonyl compounds. Due to a careful choice of a suitable anion precursor (tributylstannyl group) or a stabilizing anion group (a thiophenyl or a phenylsulfoxide group), a wide range of aldehydes and ketones

  2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) 乙醇由于其除草和抗真菌活性而在农业和药物化学中受到了极大的关注。为了开发一种通用的方法来获取这些取代的三唑，我们探索了 (1H-1,2,4-triazol-1-yl) 甲基碳负离子的生成及其与羰基化合物的缩合。由于仔细选择了合适的阴离子前体（三丁基甲锡烷基）或稳定的阴离子基团（苯硫基或苯亚砜基团），广泛的醛和酮与碳负离子发生反应，导致大量不同的 2-(1H- 1,2,4-三唑-1-基）乙醇产率良好。