ethyl [(2E)-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate | 592528-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl [(2E)-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(4-oxoazetidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 592528-43-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XXHITGOMWJRSJM-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 ethyl [(2E)-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到(E)-ethyl 2-[1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂和囊性纤维化：一系列N-硫代甲基氮杂环丁烷酮的合成和抗菌评估

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100282
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-acetoxy-2-azetidinones 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl [(2Z)-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate 、 ethyl [(2E)-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基重氮化合物的路易斯酸介导反应合成新型 4-(2-Oxoethylidene)azetidin-2-ones

  摘要：

  我们报告了通过酰基重氮化合物与 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-ones 的新型路易斯酸介导反应合成一类 4-(2-oxoethylidene) azetidin-2-ones。使用这种方法，根据起始氮杂环丁酮和 α-重氮羰基化合物的选择，获得了 C-3-和 C-4-取代的 4-亚烷基氮杂环丁烷-2-酮。该产品显示了 C-4 双键的出色 Z 非对映选择。根据 C-3 侧链、路易斯酸和 β-内酰胺保护的性质，可以获得不同数量的 E 异构体。晶体衍生物的 VT NMR 光谱实验和 X 射线结构分析表明，Z 异构体中存在分子内氢键，这推动了反应的立体化学结果。提出了这种新反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210702

文献信息

• N-Acylation of 4-alkylidene-β-lactams: unexpected results
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Massimo Gazzano、Paola Galletti、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01533-8

  日期：2003.8

  This paper describes the different reactivity of E- and Z-4-alkylidene-β-lactams in acylation reactions under basic conditions. The E isomer is readily acylated, whereas the Z reacted sluggishly rearranging to the corresponding oxazin-6-one. The N-acylation of Z isomers was successfully obtained with oxalyl- or malonyl chlorides in benzene at reflux.

  本文描述了碱性条件下E-和Z -4-亚烷基-β-内酰胺在酰化反应中的不同反应性。该ë异构体很容易酰化，而ž反应的缓慢重排以相应的恶嗪-6-酮。用苯中的草酰氯或丙二酰氯在回流下成功获得Z异构体的N-酰化。
• Vinylic Halogenation in 4-Alkylidenazetidin-2-ones
  作者：Gianfranco Cainelli、Paola Galletti、Daria Giacomini、Sebastiano Licciulli、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/ejoc.200601095

  日期：2007.5

  The synthesis of a new family of halogenated β-lactams by oxidative substitution of vinylic hydrogen in conjugated double bonds of 4-alkylidenazetidinones is reported. Optimised procedures give good to excellent yields of chloro, bromo, iodo and nitro derivatives. A mechanism to explain the direct vinylic substitution is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  报道了通过氧化取代 4-亚烷基氮杂环丁酮共轭双键中的乙烯基氢来合成新的卤代 β-内酰胺家族。优化的程序使氯代、溴代、碘代和硝基衍生物的产率从高到高。提出了一种解释直接乙烯基取代的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)