3-cyclohexyl-3-oxopropanoic acid | 13898-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: Pentoacetic acid
• CAS: 13898-94-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IREIFDCNDIZJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  104-105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-3-oxopropanoic acid 在 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以66%的产率得到1-环己基-2-氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对β-酮酸进行脱羧氟化，以合成α-氟酮：底物范围和机理研究

  摘要：

  在MeCN / H 2 O混合溶剂体系中，使用NFSI进行碳酸铯（Cs 2 CO 3）介导的β-酮酸的脱羧氟化反应，可以得到范围很广的α-氟代酮。富含电子的和缺乏电子的α-非取代的β-酮酸均适用于该方案。机理研究表明，反应是通过亲电氟化反应继之以脱羧反应进行的，这不同于普通羧酸的脱羧氟化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.08.010
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烷羰基-1H-咪唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-cyclohexyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Tsujimura, Atsuhiko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2762 - 2768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversification of Unprotected Alicyclic Amines by C−H Bond Functionalization: Decarboxylative Alkylation of Transient Imines
  作者：Anirudra Paul、Jae Hyun Kim、Scott D. Daniel、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.202011641

  日期：2021.1.18

  efforts by many practitioners in the field, methods for the direct α‐C−H bond functionalization of unprotected alicyclic amines remain rare. A new advance in this area utilizes N‐lithiated alicyclic amines. These readily accessible intermediates are converted to transient imines through the action of a simple ketone oxidant, followed by alkylation with a β‐ketoacid under mild conditions to provide valuable

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• Engineered Biosynthesis of Fungal 4-Quinolone Natural Products
  作者：Mengting Liu、Masao Ohashi、Yi Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02426

  日期：2020.8.21

  Quinolone-containing natural products are widely found in bacteria, fungi, and plants. The fungal quinolactacins, which are N-methyl-4-quinolones, display a wide spectrum of biological activities. Here we uncovered a concise nonribosomal peptide synthetase pathway involved in quinolactacin A biosynthesis from Penicillium by using heterologous reconstitution and in vitro enzymatic synthesis. The N-desmethyl

  含喹诺酮的天然产物广泛存在于细菌、真菌和植物中。N-甲基-4-喹诺酮类真菌喹内酯类显示出广泛的生物活性。在这里，我们通过使用异源重组和体外酶促合成发现了一条简明的非核糖体肽合成酶途径，该途径参与了青霉菌的喹乳酸菌素 A 生物合成。通过在异源宿主中构建混合细菌和真菌途径，获得喹乳酸菌素 A的N-去甲基类似物。
• Internal release agent, composition including internal release agent, and process for producing a plastic lens using same composition
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：US10239239B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  An internal release agent includes at least one phosphodiester represented by the following general formula (1). In the formula, R1 and R2 independently represent a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, which is optionally substituted with at least one hydroxyl group, and R3 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. A plurality of R3's may be the same as or different from each other. M represents a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion, or a monovalent/divalent alkali earth metal ion, and n is an integer of 1 to 60.

  内部释放剂至少包括一个由以下一般式（1）表示的磷酸二酯。在该式中，R1和R2分别表示具有1至30个碳原子的烃基，该烃基可以选择性地取代至少一个羟基，而R3表示具有2至4个碳原子的烷基基团。多个R3可以相同或者彼此不同。M代表氢原子、铵离子、碱金属离子或者一价/二价碱土金属离子，n为1至60的整数。
• Switching of Enantioselectivity in the Cu-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Aldol Reaction of Tryptanthrin with <i>β-</i>Keto Acids: An Unexpected Counteranion Effect
  作者：Fang-Fang Feng、Xue-Qi Wang、Long Sun、Chi Wai Cheung、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01315

  日期：2021.6.4

  Cu-bisoxazoline-catalyzed enantioselective decarboxylative aldol reaction of tryptanthrin with aryl-substituted β-keto acids is developed, providing a straightforward approach to deliver a series of phaitanthrin A analogues. Both enantiomers of the products can be obtained with good to high enantioselectivity in the presence of a single chiral ligand by simply changing the copper salts. Based on the

  开发了 Cu-双恶唑啉催化的色氨酸与芳基取代的β-酮酸的对映选择性脱羧醛醇反应，提供了一种直接的方法来提供一系列的苯菊酯 A 类似物。在单一手性配体存在下，通过简单地改变铜盐，可以以良好到高的对映选择性获得产物的两种对映异构体。基于手性 Cu(II)-双恶唑啉配合物的 X 射线晶体学分析，提出了初步的立体化学模型，以解释观察到的反阴离子诱导的对映选择性转换。
• PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND
  申请人：Imazeki Shigeaki

  公开号：US20100324314A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  PROBLEM To provide an environmentally-friendly method for producing industrially an ester compound. SOLUTION The present invention is a method for producing an ester compound which comprises subjecting a carboxylic acid and an alcohol to dehydration-condensation reaction using an involatile acid catalyst and then removing the residual acid catalyst by bringing a weak basic substance into contact with the residual acid catalyst.

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