2-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 | 350672-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
• 中文别名: 2-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 350672-14-9
• 化学式: C₉H₆ClFN₂O
• mdl: MFCD05263166
• 分子量: 212.611
• InChiKey: QHQRMDRNRFBTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenoxy)methyl)-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑-5-氟胞嘧啶杂化衍生物的合成、表征、分子对接和抗癌活性

  摘要：

  嘧啶和 1,3,4-恶二唑的类似物是两类成熟的分子，在制药行业被证明是有效的抗病毒和抗癌药物。我们设想设计新分子，将这两个杂环结合在一起，以增强生物活性。本着这种精神，我们合成了一系列新型嘧啶-1,3,4-恶二唑缀合杂化分子作为潜在的抗癌和抗病毒药物。在此，我们提出了一种通过亚甲基桥连接的 5-氟胞嘧啶-1,3,4-恶二唑杂化物 ( 5a - h ) 的新设计。建立了新衍生物的有效合成方法，所有化合物均通过 NMR 和 MS 进行了全面表征。评估了八种化合物对纤维肉瘤（HT-1080）、乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）、肺癌（A-549）的细胞毒活性以及对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。在所有测试的化合物中，化合物5e对所有测试的细胞系均表现出明显的生长抑制作用，特别是在 HT-1080 中，IC 50值为 19.56 µM。同时，所有测试的化合物均未表现出抗 SARS-CoV-2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134135

文献信息

• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF DRUG ADDICTION
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20080032995A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for treating mammals for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有以下结构的新型异黄酮衍生物，其可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Diamond Ivan

  公开号：US20090124672A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for use treating in mammals suffering from psychiatric disorders such as, for example, depression, generalized anxiety, social phobia, panic disorder, and sleep disorders.

  披露的是具有公式I结构的异黄酮衍生物，它们作为ALDH-2抑制剂，用于治疗遭受精神疾病困扰的哺乳动物，例如抑郁症、广泛性焦虑症、社交恐惧症、恐慌症和睡眠障碍。
• Discovery of 3,5-dimethylisoxazole derivatives as novel, potent inhibitors for bromodomain and extraterminal domain (BET) family
  作者：Lincheng Fang、Zhaoxue Hu、Yifei Yang、Pan Chen、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116133

  日期：2021.6

  Bromodomain and extra-terminal (BET) is a promising therapeutic target for various hematologic cancers. We used the BRD4 inhibitor compound 13 as a lead compound to develop a variety of compounds, and we introduced diverse groups into the position of the compound 13 orienting toward the ZA channel. A series of compounds (14–23, 38–41, 43, 47–49) bearing triazolopyridazine motif exhibited remarkable

  Bromodomain and extra-terminal (BET) 是各种血液癌症的有希望的治疗靶点。我们使用BRD4抑制剂化合物13作为先导化合物开发了多种化合物，我们在化合物13朝向ZA通道的位置引入了不同的基团。的一系列化合物的（14-23，38-41，43，47-49）轴承三唑并哒嗪基序表现出显着的BRD4蛋白抑制活性。其中，化合物39抑制BRD4(BD1)蛋白的IC 50为0.003 μM，优于先导化合物13。同时，化合物39具有 抗 U266 癌细胞的抗增殖活性，IC 50 = 2.1 μM。另一方面，化合物39可以阻止肿瘤细胞进入G0/G1期并诱导细胞凋亡，这与其抑制细胞增殖的结果一致。生物学和生化数据表明，BRD4 蛋白可能是一个治疗靶点，而化合物39是进一步开发的极好先导化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-(phenoxymethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：K. Lakshmithendral、K. Saravanan、R. Elancheran、K. Archana、N. Manikandan、H.A. Arjun、M. Ramanathan、N.K. Lokanath、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.033

  日期：2019.4

  molecular docking approach revealed the findings of 2-(phenoxymethyl) -5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives. The compounds (7a-o) were synthesized and characterized well by using conventional methods. The compounds, 7b and 7m were reconfirmed through single crystal XRD analysis. The synthesized compounds (7a-o) were evaluated their antiproliferative activities against MCF-7 and MDA-MB-453. Furthermore

  基于结构的分子对接方法揭示了2-（苯氧基甲基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物的发现。通过使用常规方法合成并很好地表征了化合物（7a-o）。通过单晶XRD分析确认化合物7b和7m。评价了合成的化合物（7a-o）对MCF-7和MDA-MB-453的抗增殖活性。此外，对测试化合物预测了Lipinski的5法则和药代动力学特性。这些结果表明，化合物7b和7d显示出更强的细胞毒性，而7d表现出剂量依赖性活性和降低的细胞活力。此外，通过形态变化和蛋白质印迹分析观察到了诱导的细胞凋亡的作用机理。这些发现可能为进一步发展提供线索。
• Design and synthesis of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids as antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Yong Guo、Ting Xu、Chongnan Bao、Zhiyan Liu、Jiangping Fan、Ruige Yang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.104966

  日期：2019.8

  the search of new antibacterial agents to control methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), a class of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria S. aureus and clinical drug resistant isolates of MRSA were evaluated. Compound 5k exhibited excellent antibacterial activities against S. aureus (MIC: 2 μg/mL) and

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，