3,5-bis(3,4-dimethoxylphenyl)pyridine | 500358-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3,4-dimethoxylphenyl)pyridine
• 英文别名: 3,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine；3,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyridine；3,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyridin
• CAS: 500358-80-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: PWLKTSPYRQGBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(3,4-dimethoxylphenyl)pyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到rynchopeterine D
  参考文献：
  名称：

  一种含吡啶的化合物的抗肿瘤用途

  摘要：

  本申请涉及一种含吡啶的化合物的抗肿瘤用途。所述含吡啶的化合物为化合物JKW‑14，能够对多种肿瘤细胞具有抗增殖的作用。

  公开号：

  CN113694062A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-bis(3,4-dimethoxylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铁介导的一锅从β-硝基苯乙烯合成3,5-二芳基吡啶

  摘要：

  通过使用元素铁实现了一种从β-硝基苯乙烯合成各种3,5-二芳基吡啶的操作简单且温和的一锅操作方案。该反应通过硝基的还原进行，导致原位亚胺形成，随后三分子缩合并伴随脱苄基芳构化。通过采用这种方法，合成了一系列对称和不对称的3,5-二芳基吡啶，收率良好至极佳。此外，该方法还用于合成克级的消炎药Sch-21418。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02712

文献信息

• Cu-Catalyzed Concise Synthesis of Pyridines and 2-(1<i>H</i>)-Pyridones from Acetaldehydes and Simple Nitrogen Donors
  作者：Ziyuan Li、Xiaoqiang Huang、Feng Chen、Chun Zhang、Xiaoyang Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5035996

  日期：2015.2.6

  A highly selective copper-catalyzed concise synthesis of 3,5-diarylpyridine and 2-(1H)-pyridone has been achieved through cascade Chichibabin-type cyclization, C(sp3)–C(sp3) cleavage, and aerobic oxidation. Azide, ceric ammonium nitrate (CAN), and 2-aminopyridine are disclosed as efficient nitrogen donors in this Cu-catalysis using O2 as the oxidant. Water and molecular oxygen were employed as the

  通过级联的Chichibabin型环化，C（sp 3）–C（sp 3）裂解和需氧氧化，已实现了高选择性铜催化的3,5-二芳基吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简明合成。在使用O 2作为氧化剂的Cu催化中，叠氮化物，硝酸铈铵（CAN）和2-氨基吡啶被公开为有效的氮供体。在氧合作用的情况下，水和分子氧被用作氧源。
• Metal-free synthesis of substituted pyridines from aldehydes and NH₄OAc under air
  作者：Rulong Yan、Xiaoqiang Zhou、Ming Li、Xiaoni Li、Xing Kang、Xingxing Liu、Xing Huo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c4ra10880a

  日期：——

  method for the synthesis of substituted pyridines with aldehydes and NH4OAc under mild conditions using air as the oxidant was developed. This oxidative cyclization process involves direct C–H bond functionalization, C–C/C–N bond formation and C–C bond cleavage.

  开发了一种无金属的有效方法，该方法在温和条件下使用空气作为氧化剂合成醛和NH 4 OAc取代的吡啶。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解。
• Abnormal Chichibabin Reactions. The Condensation of Phenylacetaldehyde and Homoveratric Aldehyde with Ammonia¹
  作者：Ernest L. Eliel、Richard T. McBride、St. Kaufmann

  DOI：10.1021/ja01113a043

  日期：1953.9
• Diversity‐Oriented Metal‐Free Synthesis of Nitrogen‐Containing Heterocycles Using Atropaldehyde Acetals as a Dual C3/C2‐Synthon
  作者：Shaomin Chen、Bo You、Tianjian Zhang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cssc.202201301

  日期：2022.10.21

  AbstractA highly efficient and elegant diversity‐oriented reaction paradigm employing atropaldehyde acetals as new dual C2/C3 synthons was developed under metal‐free conditions using glycine esters as the counterpart reagents, which allowed rapid synthesis of two important nitrogen‐containing heterocycles, pyrrolo[1,2‐a]quinolines and 3,5‐diarylpyridines. The divergent products are subtly controlled by the manipulation of the substitutional groups of glycine esters. When a N‐arylglycine ester was used, pyrrolo[1,2‐a]quinolines can be formed through cascade oxidative C−C cleavage/multiple cyclization. Instead, N‐benzylglycine ester as the counter‐reagent led to the synthesis of 3,5‐diarylpyridines via two key C−N cleavages. Mild conditions, broad substrate scope, scalability and environmentally acceptable organic solvents rendered this method practical and attractive.
• Iron-Mediated One-Pot Synthesis of 3,5-Diarylpyridines from β-Nitrostyrenes
  作者：Manda Sathish、Jadala Chetna、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02712

  日期：2016.3.4

  An operationally simple and mild one-pot protocol for the synthesis of a variety of 3,5-diarylpyridines from β-nitrostyrenes was achieved by using elemental iron. This reaction proceeds via reduction of the nitro group, resulting in in situ imine formation followed by trimolecular condensation with concomitant debenzylative aromatization. By employing this method, a series of symmetrical and unsymmetrical

  通过使用元素铁实现了一种从β-硝基苯乙烯合成各种3,5-二芳基吡啶的操作简单且温和的一锅操作方案。该反应通过硝基的还原进行，导致原位亚胺形成，随后三分子缩合并伴随脱苄基芳构化。通过采用这种方法，合成了一系列对称和不对称的3,5-二芳基吡啶，收率良好至极佳。此外，该方法还用于合成克级的消炎药Sch-21418。