N¹-(5-bromo-3-pyridinyl)-N³-[2({3-[(5-bromo-3-pyridinyl)amino]propyl}amino)ethyl]-1,3-propanediamine | 864163-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹-(5-bromo-3-pyridinyl)-N³-[2({3-[(5-bromo-3-pyridinyl)amino]propyl}amino)ethyl]-1,3-propanediamine
• 英文别名: N-(5-bromopyridin-3-yl)-N-{2-{{3-[(5-bromopyridin-3-yl)amino]propyl}amino}ethyl}propane-1,3-diamine；N'-(5-bromopyridin-3-yl)-N-[2-[3-[(5-bromopyridin-3-yl)amino]propylamino]ethyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 864163-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂N₆
• 分子量: 486.253
• InChiKey: WSKMTKGONLFOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(5-bromo-3-pyridinyl)-N³-[2({3-[(5-bromo-3-pyridinyl)amino]propyl}amino)ethyl]-1,3-propanediamine 、 N,N-二(3-氨丙基)乙基乙胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 以14%的产率得到2,6,9,13,16,19,23,26,30,33-decaazatricyclo[29.3.1.1^14,18]hexatriaconta-1(35),14(36),15,17,31,33-hexaene
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化在合成含3,5-二取代吡啶的多氮杂大环中的应用

  摘要：

  描述了一种新的含氮和含氧大环化合物家族的合成，该化合物采用钯催化的 3,5-二卤代吡啶胺化。环二聚体的合成方法已经通过双（吡啶基）取代的多胺和双（多氨基）取代的吡啶进行了阐述。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1100
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 N,N-二(3-氨丙基)乙基乙胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以86%的产率得到N¹-(5-bromo-3-pyridinyl)-N³-[2({3-[(5-bromo-3-pyridinyl)amino]propyl}amino)ethyl]-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化在合成含3,5-二取代吡啶的多氮杂大环中的应用

  摘要：

  描述了一种新的含氮和含氧大环化合物家族的合成，该化合物采用钯催化的 3,5-二卤代吡啶胺化。环二聚体的合成方法已经通过双（吡啶基）取代的多胺和双（多氨基）取代的吡啶进行了阐述。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1100

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of 3,5-Dihalopyridines - a Convenient Route to New Polyazamacrocycles
  作者：Alexei D. Averin、Olesya A. Ulanovskaya、Ilya A. Fedotenko、Anatolii A. Borisenko、Marina V. Serebryakova、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/hlca.200590152

  日期：2005.7

  Pd-Catalyzed amination of 3,5-dibromo- and 3,5-dichloropyridine (1a and 1b, resp.) with linear polyamines 2 leads to the formation of a new family of pyridine-containing macrocycles 3 with an ‘exo’-oriented pyridine N-atom (Schemes 1 and 2). The dependence of the macrocycle yield on the nature of the halogen atom, the length of the polyamine chain and C/N atom ratio, and the composition of the catalytic

  3,5-二溴和3,5-二氯吡啶Pd催化的胺化（1A和1B，RESP）与直链聚胺2根引线到含吡啶的大环的一个新的家庭的形成3用“外切”取向吡啶N-原子（方案1和2）。研究了大环产率对卤素原子的性质，多胺链的长度和C / N原子比以及催化体系组成的依赖性。的单-和二（5-卤代吡啶-3-基） -取代的多胺的合成4，5，8，9，和3,5-双（聚） -取代的吡啶6中描述（方案3和4），以及利用这些化合物作为中间体在途中对所述大环化合物7,16和18具有较大的空腔（“cyclodimers”和“cyclotrimers”）证明（方案5 - 10）。