(Z)-3-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]-5-(methoxy)pyridine | 213381-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-3-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]-5-(methoxy)pyridine
• 英文别名: 3-[(Z)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-5-methoxypyridine
• CAS: 213381-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: CAIKTLXCHWAYEE-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]-5-(methoxy)pyridine 在 N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylene diaminocobalt(II) 、 sodium 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-(methoxy)[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  托达喹啉的首次全合成，这是一种来自Toddalia asiatica的生物碱。

  摘要：

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00336-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]-5-(methoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  托达喹啉的首次全合成，这是一种来自Toddalia asiatica的生物碱。

  摘要：

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00336-2

文献信息

• The intramolecular addition of an aryl radical to a pyridine provides a short entry to toddaquinoline
  作者：David C. Harrowven、Michael I.T. Nunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01187-3

  日期：1998.8

  The paper describes a synthetic approach to toddaquinoline, an unusual alkaloid from the root bark of Formosan Toddalia asiatica. Key steps are a cis-selective Wittig coupling and a trialkyltin mediated, intramolecular cyclisation of an aryl radical to C-6 of a pyridine.

  这篇论文描述了一种合成方法，即toddaquinoline，它是一种来自台湾白To的根皮的不寻常的生物碱。关键步骤是顺式选择性Wittig偶联和三烷基锡介导的芳基至吡啶C-6的分子内环化。
• A total synthesis of toddaquinoline exposes a dual role for cobalt in radical additions to pyridines
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01119-9

  日期：2000.8

  This paper describes the first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from the root bark of Formosan Toddalia asiatica. Importantly, the synthesis has exposed a dichotomy in radical reactions mediated by tin and cobalt(I) that involve additions to pyridines. Our observations suggest that cobalt plays a dual role in such reactions: firstly initiating homolysis of the carbon to halogen bond,

  本文介绍了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。重要的是，该合成暴露了由锡和钴（I）介导的自由基反应的二分法，其中涉及添加吡啶。我们的观察结果表明，钴在此类反应中起着双重作用：首先引发碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进自由基向邻近氮的碳中心加成。