1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil | 101039-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: AZU；3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine；1-[(2R,4R,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101039-96-7
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: ZSNNBSPEFVIUDS-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3'-azido-5-chloro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  各种核苷类似物的亲脂三磷酸前药。

  摘要：

  许多核苷类似物的抗病毒功效在很大程度上取决于宿主细胞激酶对它们的胞内活化作用，从而最终产生具有生物活性的核苷类似物三磷酸酯（NTP）。核苷类似物代谢转化为三磷酸酯的过程通常进行得不充分。我们开发了三磷酸核苷（NTP）递送系统（Tri PPPRO法），其中γ-磷酸盐被两个不同的可生物降解的掩蔽单元共价修饰，一个是酰氧基苄基（AB）部分，另一个是烷氧基羰氧基苄基（ACB）基团。这样的化合物通过酶触发的机制在人T淋巴细胞CEM细胞提取物中形成高选择性的NTP，首先失去AB部分，然后失去ACB基团。这使得能够绕过细胞内磷酸化的所有步骤。在此应用此方法将某些中等活性或什至无活性的核苷类似物转化为强大的生物活性代谢物。根据在感染的野生型CD4 +的培养物中针对HIV-1和HIV-2复制的Tri PPP ro-NTP前药的亲脂性，可以获得有效的抗病毒活性。CEM T细胞，更重要的是在缺乏胸苷激酶的CD4

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00358
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine 在 叠氮化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Colla; Herdewijn; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 295 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3'-SUBSTITUTED METHYL OR ALKYNYL NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] NUCLÉOSIDES MÉTHYLE OU ALCYNYLE SUBSTITUÉS EN POSITION 3 POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015161137A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 3'-substituted methyl or alkynyl nucleosides of Formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein Base, PD, RA, RB1, RB2, RC and Z are as defined herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染的化合物、组合物和方法，包括HCV感染。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是Formula I的3'-取代甲基或炔基核苷衍生物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中Base、PD、RA、RB1、RB2、RC和Z如本文所定义。
• Method for site-specific polyvalent display on polymers
  申请人：Kirshenbaum Kent

  公开号：US20120122779A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel complex peptidomimetic products comprising multiple homogeneous or heterogeneous pendant groups that are site-specifically positioned along a linear oligomer or polymer scaffold and methods of making thereof. More specifically, the invention relates to N-substituted glycine peptoid oligomers or peptoids and their use as substrates for azide-alkyne [3+2]-cycloaddition conjugation reactions and subsequent additional rounds of oligomerization and cycloaddition. The methods of the invention may also be used to generate peptoid-peptide hybrid or peptide products comprising multiple homogeneous or heterogeneous pendant groups, which are positioned precisely along the linear oligomer or polymer scaffold.
• US8524663B2
  申请人：——

  公开号：US8524663B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US9107959B2
  申请人：——

  公开号：US9107959B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• Colla; Herdewijn; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 295 - 301
  作者：Colla、Herdewijn、De Clercq、et al.

  DOI：——

  日期：——