4-t-butylphenyl dibromoborane | 76782-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-t-butylphenyl dibromoborane
• 英文别名: dibromo(4-tert-butylphenyl)borane；Dibromo(4-tert-butylphenyl)borane；dibromo-(4-tert-butylphenyl)borane
• CAS: 76782-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BBr₂
• 分子量: 303.832
• InChiKey: FPBAJNNKMNSIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butylphenyl dibromoborane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Bis(4-tert-butylphenyl)-[5-(4-methoxyphenyl)quinolin-8-yl]oxyborane
  参考文献：
  名称：

  Luminescence Tuning of Organoboron Quinolates through Substituent Variation at the 5-Position of the Quinolato Moiety

  摘要：

  A series of organoboron quinolates with emission colors ranging from blue to red have been prepared. In comparison to the respective AlQ(3) derivatives a distinct blue-shift of the emission is observed. Theoretical calculations serve to provide insight into the nature of the frontier orbitals and the effect of the substituents in the 5-position of the quinolate ligands on the relative HOMO and LUMO energy levels. An efficient new blue emitting material with a pinacolborane substituent has been identified.

  DOI：

  10.1021/ol0619664
• 作为产物：
  描述：

  (4-叔丁基苯基)三甲基硅烷 在 三溴化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-t-butylphenyl dibromoborane
  参考文献：
  名称：

  RAFT polymerization of luminescent boron quinolate monomers

  摘要：

  通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合两种新的苯乙烯类有机硼单体，制备了荧光均聚物和两亲性嵌段共聚物；研究了PEO嵌段共聚物在水溶液中的荧光特性。

  DOI：

  10.1039/b920667a

文献信息

• Electronic Communication and Negative Binding Cooperativity in Diborylated Bithiophenes
  作者：Anand Sundararaman、Krishnan Venkatasubbaiah、Maria Victor、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ja064396b

  日期：2006.12.1

  and 19F NMR for 4 and by 1H NMR and UV-visible absorption spectroscopy for 3. We found that binding of the first pyridine molecule to one of the boryl groups significantly lowers the Lewis acidity of the other boryl group. For 3, the interaction parameter a, which provides a measure of communication between the boron sites, was determined to be a = 0.23 by UV-visible titration and 0.21 by 1H NMR spectroscopy

  双功能共轭有机硼烷 Ar2B-bt-BAr2，其中包含 2,2'-联噻吩 (bt) 接头和硼上的不同芳基取代基（3：Ar = p-tBuC6H4；4：Ar = C6F5；5：Ar = C6F5，Fc ; Fc = 二茂铁），已经合成。通过使用 X 射线晶体学、DFT 计算、循环伏安法、1H 和 19F NMR 以及紫外可见吸收和发射光谱的综合研究，研究了硼中心之间的电子通信和吡啶结合中的协同效应。4 和 4Py2 的单晶 X 射线结构的比较揭示了 4 的噻吩环中的键交替强烈减少，表明电子离域的程度很高。DFT 计算与 X 射线分析确定的结构特征非常一致，并且，与实验吸收和发射数据一致，预测与蓝色发光​​ 3 相比，绿色发光 4 的 HOMO-LUMO 间隙较小。 通过 1H 和 19F NMR 和 1H NMR 进一步研究了吡啶与两个硼中心的络合和 3 的紫外可见吸收光谱。我们发现第一个吡
• Scope of the Thermal Ring-Expansion Reaction of Boroles with Organoazides
  作者：Holger Braunschweig、Mehmet Ali Celik、Theresa Dellermann、Gernot Frenking、Kai Hammond、Florian Hupp、Hauke Kelch、Ivo Krummenacher、Felix Lindl、Lisa Mailänder、Jonas H. Müssig、Annika Ruppert

  DOI：10.1002/chem.201700749

  日期：2017.6.12

  steric factors have been investigated in the thermal ring expansion of boroles with organic azides, a reaction that provides access to highly arylated 1,2-azaborinines, BN analogues of benzene. Reactions of a variety of boroles and organic azides demonstrate that the synthetic method is quite general in furnishing 1,2-azaborinines, but the respective reaction rates reveal a strong dependence on the substituents

  在有机化合物叠氮化物的热扩环中，已经研究了电子和位阻因素，该反应可提供高度芳基化的1,2-氮杂嘌呤胺（苯的BN类似物）。各种硼酸酯和有机叠氮化物的反应表明，合成方法在提供1,2-氮杂嘌呤胺类化合物方面非常普遍，但各自的反应速率显示出对两种反应物上取代基的强烈依赖性。该产品已通过UV / Vis，电化学，NMR和X射线衍射方法进行了表征，阐明了它们的组成并突出了取代基对1,2-氮杂鸟嘌呤电子结构的影响。此外，通过DFT研究，分析了1,2-氮杂鸟嘌呤形成的几种可能的机理途径，
• Organoboronium-functionalized polystyrenes as a new class of polycations
  作者：Chengzhong Cui、Frieder Jäkle

  DOI：10.1039/b902644d

  日期：——

  The facile preparation of organoboronium polymersvia spontaneous reaction of bromoborylated polystyrene with 2,2′-bipyridine is reported; these novel polycations represent an interesting alternative to commonly used ammonium-based polycations.

  报道了通过溴硼化聚苯乙烯与2,2'-联吡啶的自发反应轻松制备有机硼聚合物；这些新型聚阳离子代表了常用的铵基聚阳离子的有趣替代品。
• Luminescent Triarylborane-Functionalized Polystyrene:  Synthesis, Photophysical Characterization, and Anion-Binding Studies
  作者：Kshitij Parab、Krishnan Venkatasubbaiah、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ja063302v

  日期：2006.10.1

  A new class of highly fluorescent triarylborane polymers has been prepared from trimethylsilyl-substituted polystyrene via a modular approach that involves selective polymer modification reactions with organometallic reagents. The photophysical properties, environmental stability, and the Lewis acidity of the boron sites have been tailored through modifications in the substitution pattern on boron

  已经通过模块化方法从三甲基甲硅烷基取代的聚苯乙烯制备了一类新的高荧光三芳基硼烷聚合物，该方法涉及与有机金属试剂的选择性聚合物改性反应。硼位点的光物理特性、环境稳定性和路易斯酸度已通过修改硼的取代模式进行调整。光物理特性表明附着在聚苯乙烯上的生色团之间的电子通信，聚苯乙烯已被用于有效探测微摩尔浓度范围内的氟化物和氰化物。
• Quadruply BN‐Fused Tetrathia[8]circulenes with Flexible Frameworks: Synthesis, Structures and Properties
  作者：Shuhei Akahori、Takahiro Sasamori、Hiroshi Shinokubo、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1002/chem.202100454

  日期：2021.6

  Quadruply BN-fused tetrathia[8]circulenes were synthesized through four-fold electrophilic borylation. The single-crystal X-ray diffraction analysis revealed that the BN-fused tetrathia[8]circulene with peripheral phenyl groups exhibits crystal polymorphism, in which the circulene core adopts both planar and saddle conformations in the solid state. The experimental and theoretical studies revealed

  四重 BN 稠合的四硫杂 [8] 环烯是通过四重亲电硼酸化合成的。单晶X射线衍射分析表明，具有外围苯基的BN-稠合四硫杂[8]环烯表现出晶体多态性，其中环烯核在固态时同时采用平面和鞍形构象。实验和理论研究表明，与苯相比，氮杂硼烷的芳香性较弱，这使得 BN 稠合的四硫杂 [8] 环烯具有灵活性。