N-(3,4-dimethoxyphenyl) benzophenone hydrazone | 210536-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl) benzophenone hydrazone
• 英文别名: N-(3,4-Dimethoxyphenyl)-benzophenone hydrazone；N-(benzhydrylideneamino)-3,4-dimethoxyaniline
• CAS: 210536-91-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: QUVNSPUUQOTNQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl) benzophenone hydrazone 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (N-benzyl-5,6-dimethoxy-2-methylindol-3-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化的 Fischer 吲哚合成制备吲哚的方法

  摘要：

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ja992077x
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 、 4-溴黎芦醚 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl) benzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化的 Fischer 吲哚合成制备吲哚的方法

  摘要：

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ja992077x

文献信息

• Metal-catalyzed arylations of hydrazines, hydrazones, and related substrates
  申请人：——

  公开号：US20010031894A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A method is provided for the transition metal-catalyzed arylation, or vinylation, of hydrazines, hydrazones, and the like. Additionally, the invention provides a conceptually novel strategy, the cornerstone of which is the transition metal-catalyzed arylation or vinylation method, for the synthesis of indoles, carbazoles, and the like. The methods and strategies of the invention may be utilized in standard, parallel, and combinatorial synthetic protocols.

  本发明提供了一种过渡金属催化的肼、肼酮等的芳基化或乙烯基化方法。此外，本发明提供了一种概念上新颖的策略，其核心是过渡金属催化的芳基化或乙烯基化方法，用于合成吲哚、咔唑等。本发明的方法和策略可用于标准、并行和组合合成协议。
• A Palladium-Catalyzed Strategy for the Preparation of Indoles:  A Novel Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja981045r

  日期：1998.7.1
• A Palladium-Catalyzed Method for the Preparation of Indoles via the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992077x

  日期：1999.11.1

  benzophenone hydrazones are converted to indole products via an in situ hydrolysis/Fischer cyclization protocol. A procedure that extends this methodology to the synthesis of N-alkylindoles via the intermediacy of N-aryl-N-alkyl benzophenone hydrazones is described. Additionally, the Pd-catalyzed preparation of diaryl benzophenone hydrazones, followed by a hydrolysis/Fischer cyclization protocol, affords N-arylindole

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。