2-(氰基甲基)-5-硝基苯甲酸 | 104825-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氰基甲基)-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-Cyanomethyl-5-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 2-(Cyanomethyl)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 104825-25-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: NPFAMTRBOLBFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲基)-5-硝基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 7-amino-2-ethyl-1-oxo-3-(p-tolyl)-1,2-dihydroisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将 Castagnoli-Cushman 环缩合新变体的范围扩展到在 α 位带有各种吸电子基团的邻甲基苯甲酸

  摘要：

  基于先前报道的高邻苯二甲酸单酯参与与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应型环缩合反应，我们测试了其他一些o-甲基苯甲酸，在 α 位带有各种吸电子基团。这些底物中的大多数在用 CDI 或乙酸酐激活时传递预期的四氢异喹诺酮加合物。就范围和产品收率而言，间苯二甲酸单腈作为新反应的底物显示出最高的前景。间苯二甲酸单酰胺要么产率低，要么不能与亚胺反应。磺酰基取代的底物给出了所需的（迄今为止未知的）类型的四氢异喹啉。尽管产率低，但这种磺酰基取代的四氢异喹啉的方法作为基于传统羧酸 CCR 加合物的替代合成方法似乎很实用，这可能是繁琐且多步骤的。叠氮基和硝基取代的o-甲基苯甲酸不能与亚胺反应。

  DOI：

  10.3390/molecules27217211
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫代氨基甲酸氰基甲基酯 、 间硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(氰基甲基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitrobenzoic Acids

  摘要：

  对三种异构体硝基苯甲酸2-4中的氢进行的间接亲核取代反应进行了研究。带负电的羧酸根阴离子取代基并未干扰反应过程，反应以良好到中等的收率生成产物6和7。

  DOI：

  10.1055/s-1986-33420

文献信息

• MAKOSZA, M.;LUDWICZAK, S., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 50-52
  作者：MAKOSZA, M.、LUDWICZAK, S.

  DOI：——

  日期：——
• Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitrobenzoic Acids
  作者：M. Makosza、S. Ludwiczak

  DOI：10.1055/s-1986-33420

  日期：——

  The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in three isomeric nitrobenzoic acids 2-4 was studied. The negatively charged carboxylate anion substituent does not disturb the reaction course which proceeds with good to moderate yields to give products 6 and 7.

  对三种异构体硝基苯甲酸2-4中的氢进行的间接亲核取代反应进行了研究。带负电的羧酸根阴离子取代基并未干扰反应过程，反应以良好到中等的收率生成产物6和7。
• Extending the Scope of the New Variant of the Castagnoli–Cushman Cyclocondensation onto o-Methyl Benzoic Acids Bearing Various Electron-Withdrawing Groups in the α-Position
  作者：Natalia Guranova、Lyudmila Yakovleva、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27217211

  日期：——

  involvement of homophthalic acid monoesters in the Castagnoli–Cushman reaction-type cyclocondensation with imines, we tested a number of other o-methyl benzoic acids bearing various electron-withdrawing groups in the α-position. The majority of these substrates delivered the expected tetrahydroisoquinolone adducts on activation with CDI or acetic anhydride. Homophthalic acid mononitriles displayed the

  基于先前报道的高邻苯二甲酸单酯参与与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应型环缩合反应，我们测试了其他一些o-甲基苯甲酸，在 α 位带有各种吸电子基团。这些底物中的大多数在用 CDI 或乙酸酐激活时传递预期的四氢异喹诺酮加合物。就范围和产品收率而言，间苯二甲酸单腈作为新反应的底物显示出最高的前景。间苯二甲酸单酰胺要么产率低，要么不能与亚胺反应。磺酰基取代的底物给出了所需的（迄今为止未知的）类型的四氢异喹啉。尽管产率低，但这种磺酰基取代的四氢异喹啉的方法作为基于传统羧酸 CCR 加合物的替代合成方法似乎很实用，这可能是繁琐且多步骤的。叠氮基和硝基取代的o-甲基苯甲酸不能与亚胺反应。