(+/-)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentane-1-carboxylic acid | 101244-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-enecarboxylic acid；3-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 101244-99-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: BCQAPRRSZLRIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用分子内（2 + 2）光环加成反应不对称地合成stoechospermol

  摘要：

  stoechospermol的第一不对称全合成，具有代表性的二萜spatane ，，三环[5.3.0.0 2,6 ]癸烷环体系，达到了。使用非对映体酯11的分子内不对称（2 + 2）光环加成反应，将容易获得的丁烯内酯9转化为旋光性双内酯12a和12b。随后的三环碳环系统的建设和正确的立体化学引入取代基产生了光学纯的stoechospermol 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98611-8
• 作为产物：
  描述：

  3-bromocyclopent-2-enol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (+/-)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于研究高亲和力 γ-羟基丁酸酯 (GHB) 结合位点的选择性配体的新合成和氚标记

  摘要：

  3-羟基环戊-1-烯羧酸(HOCPCA, 1 ) 是CNS 中高亲和力GHB 结合位点的有效配体。描述了1的改进合成以及[ 3 H]- 1的非常有效的合成。放射合成采用原位生成的三甲氧基硼酸锂。针对不同 CNS 目标筛选1建立了高选择性，我们证明了体内脑渗透。[ 3 H]- 1结合的体外表征显示出对高亲和力GHB结合位点的高度特异性。

  DOI：

  10.1021/jm4011719

文献信息

• Molecular Hybridization of Potent and Selective γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Ligands: Design, Synthesis, Binding Studies, and Molecular Modeling of Novel 3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic Acid (HOCPCA) and <i>trans</i>-γ-Hydroxycrotonic Acid (T-HCA) Analogs
  作者：Jacob Krall、Claus Hatt Jensen、Francesco Bavo、Christina Birkedahl Falk-Petersen、Anne Stæhr Haugaard、Stine Byskov Vogensen、Yongsong Tian、Mia Nittegaard-Nielsen、Sara Björk Sigurdardóttir、Jan Kehler、Kenneth Thermann Kongstad、David E. Gloriam、Rasmus Prætorius Clausen、Kasper Harpsøe、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01351

  日期：2017.11.9

  (HOCPCA) and the linear GHB analog trans-4-hydroxycrotonic acid (T-HCA). In general, all structural modifications performed on HOCPCA led to reduced affinity. In contrast, introduction of diaromatic substituents into the 4-position of T-HCA led to high-affinity analogs (medium nanomolar Ki) for the GHB high-affinity binding sites as the most high-affinity analogs reported to date. The SAR data formed the

  γ-羟基丁酸（GHB）是一种具有特定高亲和力结合位点的神经活性物质。为促进目标识别和配体优化，我们在此报告了针对这些结合位点的新型配体的全面结构亲和力关系研究。基于构象受限的3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和线性GHB类似物反-4-羟基巴豆酸（T-HCA），使用了分子杂交策略。通常，对HOCPCA进行的所有结构修饰均导致亲和力降低。相反，将二芳族取代基引入T-HCA的4位可产生高亲和力类似物（中等纳摩尔浓度的K i），作为GHB高亲和力结合位点，是迄今为止报道的最高亲和力类似物。SAR数据构成了GHB配体的三维药效团模型的基础，该模型确定了对高亲和力结合具有重要预测意义的重要分子特征。这些发现在靶标表征和高亲和力GHB结合位点的配体鉴定的进一步过程中将是有价值的。
• Asymmetric total synthesis of stoechospermol using intramolecular (2+2) photocycloaddition reaction
  作者：Masahide Tanaka、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98611-8

  日期：1985.1

  photocycloaddition reaction of the diastereomeric ester 11, the readily available butenolide 9 was transformed into the optically active dilactone 12a and 12b. Subsequent construction of tricyclic carbon ring system and introduction of substituents in a right stereochemistry gave rise to optically pure stoechospermol 1.

  stoechospermol的第一不对称全合成，具有代表性的二萜spatane ，，三环[5.3.0.0 2,6 ]癸烷环体系，达到了。使用非对映体酯11的分子内不对称（2 + 2）光环加成反应，将容易获得的丁烯内酯9转化为旋光性双内酯12a和12b。随后的三环碳环系统的建设和正确的立体化学引入取代基产生了光学纯的stoechospermol 1。
• Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol Via stereoselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of the chiral butenolide
  作者：Masahide Tanaka、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81204-7

  日期：1994.1

  Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol 2, a representative of spatane diterpenes having a cis,anti,cis-tricyclo[5.3.0.0(2,6)]decane skeleton, was achieved by employing a stereo- and regioselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of (S)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butenolide-derived ester 10.
• New Synthesis and Tritium Labeling of a Selective Ligand for Studying High-Affinity γ-Hydroxybutyrate (GHB) Binding Sites
  作者：Stine B. Vogensen、Aleš Marek、Tina Bay、Petrine Wellendorph、Jan Kehler、Christoffer Bundgaard、Bente Frølund、Martin H. F. Pedersen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm4011719

  日期：2013.10.24

  3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid (HOCPCA, 1) is a potent ligand for the high-affinity GHB binding sites in the CNS. An improved synthesis of 1 together with a very efficient synthesis of [3H]-1 is described. The radiosynthesis employs in situ generated lithium trimethoxyborotritide. Screening of 1 against different CNS targets establishes a high selectivity, and we demonstrate in vivo brain

  3-羟基环戊-1-烯羧酸(HOCPCA, 1 ) 是CNS 中高亲和力GHB 结合位点的有效配体。描述了1的改进合成以及[ 3 H]- 1的非常有效的合成。放射合成采用原位生成的三甲氧基硼酸锂。针对不同 CNS 目标筛选1建立了高选择性，我们证明了体内脑渗透。[ 3 H]- 1结合的体外表征显示出对高亲和力GHB结合位点的高度特异性。