2,8-dibromo-6,12-dihydro-diindeno[1,2-b:1,2-e]pyrazine | 1033616-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,8-dibromo-6,12-dihydro-diindeno[1,2-b:1,2-e]pyrazine
• 英文别名: 7,17-Dibromo-2,12-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),2,4(9),5,7,11,14(19),15,17-nonaene；7,17-dibromo-2,12-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),2,4(9),5,7,11,14(19),15,17-nonaene
• CAS: 1033616-80-6
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 414.099
• InChiKey: JTEBSQXFMAPEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-6,12-dihydro-diindeno[1,2-b:1,2-e]pyrazine 在 sodium dichromate dihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以66%的产率得到2,8-dibromodiindeno[2,1-b:2',1'-e]pyrazine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation, physical properties and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives

  摘要：

  一系列卤素和烷基取代的二茚并吡嗪二酮以及双（氰乙烯基）衍生物作为新型n型有机半导体，基于含氮杂环化合物进行了合成。引入卤素基团以改善电子注入。讨论了它们的晶体结构和固体物理性质。引入烷基基团以增加在有机溶剂中的溶解度。此外，通过对烷基基团的氧化引入了己酰基团，以增加溶解度和电子亲和力。还引入了双氰乙烯基团，以进一步增强电子接受特性。喷雾铸造和蒸气沉积的薄膜表现出n型场效应晶体管特性。

  DOI：

  10.1039/c2jm14955a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 亚硝酸正戊酯 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2,8-dibromo-6,12-dihydro-diindeno[1,2-b:1,2-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型二茚并吡嗪-苯并三唑共聚物的开发，可在有机场效应晶体管，聚合物太阳能电池和发光二极管中实现多功能应用

  摘要：

  合成了一种新的含6,12-二氢二茚并[1,2-b; 1'，2'-e]吡嗪供体和苯并三唑受体的供体-受体（DA）共聚物（PIPY-DTBTA），并对其进行了表征。应用在有机场效应晶体管（OFET），聚合物太阳能电池（PSC）和聚合物发光二极管（PLED）中。该聚合物具有高分子量，出色的成膜能力，深的HOMO能级和良好的溶液加工性。基于该聚合物的溶液处理的薄膜OFET显示出良好的p型特性，具有高达0.0521cm 2  V -1  s -1的高空穴迁移率。包含该聚合物和PC 61的本体异质结PSCBM的功率转换效率（PCE）为0.77％。基于PIPY-DTBTA的单层PLED在6 V的开启电压下发出黄红色的光，最大亮度为385 cd m -2。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.04.033

文献信息

• Heteroaryl-based compound and organic light-emitting diode including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US09698356B2

  公开（公告）日：2017-07-04

  In an aspect, an organic compound and an organic light-emitting diode (OLED) including the same are provided.

  在一个方面，提供了一种有机化合物和包括该有机化合物的有机发光二极管（OLED）。
• 一种吡嗪衍生物及其在OLED器件中的应用
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN111454251A

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种吡嗪衍生物及其在OLED器件中的应用，属于有机合成技术领域，结构通式如式(I)所示；本发明提供的以2‑甲基二茚并[1,2‑b：1'，2'‑e]吡嗪‑6,12‑二酮为核心的化合物具有较好的电荷传输能力，具有合适的HOMO/LUMO值以及较好的热稳定性，用于有机电致发光器件中可以实现高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为蓝光发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用；
• 一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材 料及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110615783B

  公开（公告）日：2021-04-20

  一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材料及应用，属于电致发光材料技术领域。该类衍生物是以吡嗪并茚酮作为电子受体，并在吸电子基团的2，8位上连接两个相同结构的电子供体，其合成方法是：以5‑溴‑1‑茚酮为原料，经过偶联，氧化等一系列反应，得到溴代的吡嗪并茚酮基团，然后再与供电子基团进行Buchwald–Hartwig偶联反应，最后合成得到目标产物。该类衍生物在紫外‑可见光区有强吸收，并且其稀溶液发射强荧光，可作为发光材料应用于有机电致发光器件。
• 一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子及其制备方法与应用
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110818698A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种基于二茚并吡嗪的A‑π‑D‑π‑A型有机小分子及其制备方法与应用。A‑π‑D‑π‑A型有机小分子中，以给电子的IPY单元为中心核D，噻吩为π共轭桥，3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮或5,6‑二氯‑3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮或5,6‑二氟‑3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮等)为吸电子末端A。制备方法由中间体M1和A在溶剂和催化剂的作用下进行Knoevenagel缩合反应得到。本发明通过改变不同吸电子末端A能够实现对A‑π‑D‑π‑A型有机小分子对小分子结构、吸收光谱、带隙、前线分子轨道能级等光电性能的调控，制备出优异光电性能的小分子光电功能材料，可应用于制备有机太阳能电池。
• New blue-violet emitters based on an indenopyrazine core for OLEDs: Effects of the position of m-terphenyl side group substitution on optical and electroluminescence properties
  作者：Youngil Park、Sookang Kim、Ji-Hoon Lee、Dong Hyun Jung、Chung-Chih Wu、Jongwook Park

  DOI：10.1016/j.orgel.2010.01.030

  日期：2010.5

  m-terphenyl side groups in the ortho, meta, or para positions. There are larger blue shifts in the UV–visible absorption and PL spectra of the synthesized ortho- and para-substituted derivatives than in those of the meta-substituted derivative. Molecular calculations verified that these differences are due to the variation in the π-conjugation length of the derivatives with the position at which the

  基于新的功能性核心，indenopyrazine基团A类有希望的蓝紫色发射器，已经成功地合成了在第一次通过用笨重取代米的三联苯侧基的邻位，间位，或对位的位置。合成的邻位和对位取代衍生物的紫外可见吸收光谱和PL光谱中的蓝移比间位衍生物的蓝移大取代的衍生物。分子计算证实了这些差异是由于衍生物的π-共轭长度随侧基连接到茚并吡嗪核上的位置而变化。当将合成的化合物用作非掺杂的OLED器件中的发光层时，观察到它们的光学性质相关的趋势。特别地，发现包含对位取代的衍生物的OLED具有优异的特性，具有423nm的最大EL发射，42nm的半峰全宽，具有CIE坐标（0.173，0.063）的纯紫光发射。外部量子效率为1.88％。