3-(oxiran-2-yl)propan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate | 1236459-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(oxiran-2-yl)propan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonate;3-(oxiran-2-yl)propylazanium；4-methylbenzenesulfonate;3-(oxiran-2-yl)propylazanium
• CAS: 1236459-35-0
• 化学式: C₅H₁₁NO*C₇H₈O₃S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: UCMJHYDRARQXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(oxiran-2-yl)propan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of iron oxide nanoparticles with a versatile epoxy amine linker

  摘要：

  我们合成了一种由末端环氧化物和末端胺组成的、合成方法多样的连接分子，并证明它具有所需的反应活性。原理验证实验表明，所制备的连接剂分子能够对葡聚糖包覆的铁纳米粒子产生反应，基本上能将表面醇转化为胺，平均每个纳米粒子能产生 50 个连接剂。纳米颗粒表面功能化后，再用叶酸和异硫氰酸荧光素对纳米铁颗粒进行功能化，每个纳米颗粒的平均效率分别为 20 个和 3 个分子。然后将标记的纳米粒子与叶酸受体阳性和阴性细胞系进行孵育，结果表明粒子在受体阳性细胞系中优先聚集。除了基于荧光的检测方法外，纳米粒子的积累还通过 T2 加权核磁共振成像进行了证明，该成像显示纳米粒子的铁核存在于所需的细胞系中。总之，这种连接剂显示了纳米粒子表面功能化的能力，理论上可用于标记各种其他靶向药剂或成像药剂，以进行体内治疗或诊断。

  DOI：

  10.1039/c0jm00808g

文献信息

• [EN] EPOXIDE BASED LINKERS<br/>[FR] COUPLEURS À BASE D'ÉPOXYDE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2012061805A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention provides new compositions and methods for the preparation and use of multifunctional epoxide based linkers. These reagents read-to-use and water-soluble linker, and are equipped with a highly reactive functional group. They can be used in a variety of applications, including linking materials to nanoparticles and nanotubes, as well as in the attachment of imaging and therapeutic agents to molecules for biomedical indications.

  本发明提供了新的组合物和方法，用于制备和使用多功能环氧基连接剂。这些试剂是即用型和水溶性连接剂，并配有高度反应性的功能基团。它们可用于各种应用，包括将材料连接到纳米颗粒和纳米管中，以及将成像和治疗剂附着到分子上，用于生物医学指示。
• Functionalization of iron oxide nanoparticles with a versatile epoxy amine linker
  作者：Michael Nickels、Jingping Xie、Jared Cobb、John C. Gore、Wellington Pham

  DOI：10.1039/c0jm00808g

  日期：——

  A synthetically diverse linker molecule consisting of both a terminal epoxide and a terminal amine has been synthesized and shown to have the desired reactivity. Proof of principle experimentation showed that the prepared linker molecule possessed the ability to be reactive towards dextran coated iron nanoparticles, essentially converting the surface alcohols to amines with an efficiency on average of 50 linkers per nanoparticle. Once the surface of the nanoparticles had been functionalized, the iron nanoparticles were subsequently functionalized with both folic acid and fluorescein isothiocyanate, with an average efficiency of 20 and 3 molecules per nanoparticle, respectively. The labeled nanoparticles were then incubated with both folate receptor positive and negative cell lines, which showed a preferential accumulation of the particles in the receptor positive cell line. In addition to the fluorescence based assays, accumulation of the nanoparticles was demonstrated using T2-weighted MRI imaging, which showed that the iron core of the nanoparticle was present within the desired cell line. Overall, this linker has shown the ability to functionalize the surface of nanoparticles and can theoretically be used to label a wide variety of other targeting agents or imaging agents for in vivo therapies or diagnostics.

  我们合成了一种由末端环氧化物和末端胺组成的、合成方法多样的连接分子，并证明它具有所需的反应活性。原理验证实验表明，所制备的连接剂分子能够对葡聚糖包覆的铁纳米粒子产生反应，基本上能将表面醇转化为胺，平均每个纳米粒子能产生 50 个连接剂。纳米颗粒表面功能化后，再用叶酸和异硫氰酸荧光素对纳米铁颗粒进行功能化，每个纳米颗粒的平均效率分别为 20 个和 3 个分子。然后将标记的纳米粒子与叶酸受体阳性和阴性细胞系进行孵育，结果表明粒子在受体阳性细胞系中优先聚集。除了基于荧光的检测方法外，纳米粒子的积累还通过 T2 加权核磁共振成像进行了证明，该成像显示纳米粒子的铁核存在于所需的细胞系中。总之，这种连接剂显示了纳米粒子表面功能化的能力，理论上可用于标记各种其他靶向药剂或成像药剂，以进行体内治疗或诊断。