(6-amino-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 882696-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (6-amino-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(6-amino-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetate
• CAS: 882696-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: BYHSADJYAJTDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-amino-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-(2,3-dihydroxy-phenyl)-6-oxo-6H-chromeno[6,7-d]oxazol-8-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2-芳基-6-氧代-6 H-苯并[ 6,7- d ]恶唑-8-基]-乙酸乙酯的合成

  摘要：

  许多香豆素[ 6,7- d ]恶唑（补骨脂素的氮类似物）已由（7-羟基-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）乙酸乙酯1合成。合成路线开始于用硝酸在乙酸中硝化1生成（6-硝基-7-羟基-2-氧代-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）乙酸乙酯2；（3,6-二硝基-7-羟基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-4-基）乙酸乙基酯3和（3,6,8-三硝基-7-羟基-2-氧代-2 H ^ - 4-（2-（1-（4--4-己烯基）苯基[[4--4-甲基-1-基己基-1-基] -2-[[[4--4-甲基苯氧基））乙酸乙酯4]。减少2用氯化锡（II），锡和浓盐酸在乙醇中完成，得到（6-氨基-7-羟基-2-氧代-2-氧-2 H-铬-4-基）乙酸乙酯5。在氨基乙酸香豆素5与芳香醛在冰醋酸介质中缩合后，随后脱氢环化为香豆素[6,7 - d ]恶唑7a-k。中间体席夫氏碱6a-k已经从5与乙醇中的芳族醛一起获得。已经评估了化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430204
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6-amino-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2-芳基-6-氧代-6 H-苯并[ 6,7- d ]恶唑-8-基]-乙酸乙酯的合成

  摘要：

  许多香豆素[ 6,7- d ]恶唑（补骨脂素的氮类似物）已由（7-羟基-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）乙酸乙酯1合成。合成路线开始于用硝酸在乙酸中硝化1生成（6-硝基-7-羟基-2-氧代-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）乙酸乙酯2；（3,6-二硝基-7-羟基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-4-基）乙酸乙基酯3和（3,6,8-三硝基-7-羟基-2-氧代-2 H ^ - 4-（2-（1-（4--4-己烯基）苯基[[4--4-甲基-1-基己基-1-基] -2-[[[4--4-甲基苯氧基））乙酸乙酯4]。减少2用氯化锡（II），锡和浓盐酸在乙醇中完成，得到（6-氨基-7-羟基-2-氧代-2-氧-2 H-铬-4-基）乙酸乙酯5。在氨基乙酸香豆素5与芳香醛在冰醋酸介质中缩合后，随后脱氢环化为香豆素[6,7 - d ]恶唑7a-k。中间体席夫氏碱6a-k已经从5与乙醇中的芳族醛一起获得。已经评估了化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430204

文献信息

• Synthesis of [2-aryl-6-oxo-6<i>H</i>-chromeno[6,7-<i>d</i>]oxazol-8-yl]-acetic acid ethyl esters
  作者：Milan Čačić、Mladen Trkovnik、Frane Čačić、Elizabeta Has-Schön

  DOI：10.1002/jhet.5570430204

  日期：2006.3

  (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) acetic acid ethyl ester 1. The synthetic route began with the nitration of 1 with nitric acid in acetic acid to give (6-nitro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) acetic acid ethyl ester 2; (3,6-dinitro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) acetic acid ethyl ester 3 and (3,6,8-trinitro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) acetic acid ethyl ester 4. The reduction of 2 was accomplished

  许多香豆素[ 6,7- d ]恶唑（补骨脂素的氮类似物）已由（7-羟基-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）乙酸乙酯1合成。合成路线开始于用硝酸在乙酸中硝化1生成（6-硝基-7-羟基-2-氧代-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）乙酸乙酯2；（3,6-二硝基-7-羟基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-4-基）乙酸乙基酯3和（3,6,8-三硝基-7-羟基-2-氧代-2 H ^ - 4-（2-（1-（4--4-己烯基）苯基[[4--4-甲基-1-基己基-1-基] -2-[[[4--4-甲基苯氧基））乙酸乙酯4]。减少2用氯化锡（II），锡和浓盐酸在乙醇中完成，得到（6-氨基-7-羟基-2-氧代-2-氧-2 H-铬-4-基）乙酸乙酯5。在氨基乙酸香豆素5与芳香醛在冰醋酸介质中缩合后，随后脱氢环化为香豆素[6,7 - d ]恶唑7a-k。中间体席夫氏碱6a-k已经从5与乙醇中的芳族醛一起获得。已经评估了化合物的抗菌和抗真菌活性。