2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 85432-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3,6-dimethoxybenzaldehyde；6-Bromo-2,5-dimethoxybenzaldehyde；2-bromo-3,6-dimethoxy-benzaldehyde；2-Brom-3,6-dimethoxy-benzaldehyd；6-Brom-2,5-dimethoxy-benzaldehyd
• CAS: 85432-87-7
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: DVXQFFXHEVVPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5 °C
• 沸点：
  325.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2-bromo-3-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-4,4-dimethoxy-6-(2-propenyl)-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸的全合成：仿生氧化/电环化/Diels-Alder 二聚化级联的应用1

  摘要：

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸 (48) 的不对称合成已使用非对映体 2H-吡喃单体的 [4 + 2] 二聚化完成。相关单体天然产物 (+)-安布酸 (2) 的合成也已实现，这建立了这两种天然产物之间的生物合成关系。涉及羟基方向的酒石酸盐介导的亲核环氧化促进了关键手性醌单环氧化物中间体的不对称合成。还对基于torreyanic酸核心结构的模型二聚体进行了热解实验，并且观察到了非对映异构体2H-吡喃的平衡逆向Diels-Alder反应过程。

  DOI：

  10.1021/ja021396c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Clavilactone A and (−)-Clavilactone B by Ring-Opening/Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of natural enantiomers of clavilactones A and B has been achieved. A key feature of the synthesis is the use of a ring-opening/ring-closing metathesis, which allows the one-pot transformation of a strained cyclobutenecarboxylate into a gamma-butenolide.

  DOI：

  10.1021/ol4027842

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Euxanmodin B: An Axially Chiral Natural Product with an Anthraquinone-Xanthone Composite Structure
  作者：Nobuyuki Takahashi、Takeshi Kanayama、Kumi Okuyama、Hiroko Kataoka、Haruhiko Fukaya、Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/asia.201100187

  日期：2011.7.4

  The first total synthesis of (−)‐euxanmodin B is described. An axially chiral, enantiomerically pure biphenyl, available by enzymatic desymmetrization of σ‐symmetric biaryl diacetate, was used as the key chiral biaryl building block. Two annulation reactions allowed the construction of the xanthone–anthraquinone composite structure with full stereochemical control.

  描述了（-）-艾克莫西丁B的第一个全合成。轴向手性，对映体纯的联苯可通过σ-对称联芳基二乙酸酯的酶促脱对称作用获得，用作关键的手性联芳基构件。通过两个环空反应，可以构建具有完全立体化学控制的黄酮-蒽醌复合结构。
• Simultaneous and Stereoselective Formation of Planar and Axial Chiralities in Enantiopure Sulfinyl Iron Diene Complexes
  作者：Robert S. Paley、Jane M. Liu、Bruce R. Lichtenstein、Vanessa L. Knoedler、Toby T. Sanan、Drew J. Adams、Jorge Fernández、Paul R. Rablen

  DOI：10.1021/ol027306q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Enantiopure (1Z,3E)-1-sulfinyl dienes bearing an o-dithianylphenyl group can be prepared and complexed with (bda)Fe(CO)(3) to afford the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes. This diastereoselective complexation introduces planar and axial chirality simultaneously, with a high degree of facial selectivity as well as atropselectivity. Dynamic kinetic resolution

  [反应：请参见文本]可以制备带有邻二噻吩基苯基的对映纯（1Z，3E）-1-亚磺酰基二烯，并与（bda）Fe（CO）（3）络合，得到相应的亚磺酰基二烯铁（0）三羰基复合体。这种非对映选择性络合物同时引入了平面和轴向手性，具有很高的面部选择性和阻转选择性。动态动力学分辨率很可能是阻转选择性的起源。
• Total synthesis of the aglycone of IB-00208
  作者：Daniel Knueppel、Jingyue Yang、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.024

  日期：2015.9

  A total synthesis of the aglycone of IB-00208 was accomplished in 22 steps using a newly developed approach towards polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones. The generality of this entry to xanthones was initially established on several model systems before it was successfully applied to the construction of the hexacyclic core of the natural product. A new and potentially general

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。
• Enantiodivergent Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biphenyls by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Takashi Matsumoto、Kumi Okuyama、Koji Shingubara、Shin-ichiro Tsujiyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1088215

  日期：2009.4

  Axially chiral, tetra-ortho-substituted biphenyl derivatives were efficiently synthesized through desymmetrization of σ-symmetric precursors by enzyme-catalyzed hydrolysis. Both of the enantiomers were accessible in highly enantioselective manner and in high yield by suitable choice of enzyme.

  轴向手性、四邻位取代的联苯衍生物通过酶催化水解有效地合成，方法是对对称的前体进行去对称化。通过合适的酶选择，两个对映体均以高度的对映选择性和高产率获得。
• [EN] 3-AMINO-2-PHENYLPYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 3-AMINO-2-PHENYLPYRROLIDINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005115976A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  3-amino-2-phenylpyrrolidine compounds useful as NK-1 antagonists, with pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising same, are disclosed.

  抗NK-1的3-氨基-2-苯基吡咯烷化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法被披露。