2-n-octylisothiourea hydrobromide | 4270-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: 2-n-octylisothiourea hydrobromide
• 英文别名: 2 -octylthiouronium bromide；S-octyl-isothiourea; hydrobromide；S-Octyl-isothioharnstoff; Hydrobromid；S-Octyl-isothiouronium-bromid；[Amino(octylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide；[amino(octylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide
• CAS: 4270-03-5
• 化学式: BrH*C₉H₂₀N₂S
• 分子量: 269.249
• InChiKey: HBOHCOXKEOCJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-octylisothiourea hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-(octylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sabirov, S. S.; Gnevasheva, L. M.; Ismailov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-n-octylisothiourea hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  快速获得新型 2-烷基硫代嘧啶衍生物及其合成他克林类似物的尝试

  摘要：

  摘要 通过亚芳基丙二腈与不同的 2-烷基硫脲卤化物衍生物在无水碳酸钾 (K2CO3) 的催化下进行简单缩合，合成了多种新型 2-烷基硫代嘧啶类化合物。反应在温和条件下在 i-PrOH 中进行，并通过简单的后处理方法以中等至良好的产率获得产物。随后，通过应用 Friedländer 反应将这些化合物的一些实例转化为他克林类似物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1557687

文献信息

• Clean and Economic Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides from S-Alkyl Isothiourea Salts via Bleach Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Bingnan Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1338567

  日期：——

  Abstract A simple procedure for clean and economic synthesis of alkanesulfonyl chlorides via bleach-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is disclosed. This procedure is environment- and worker-friendly with the advantages of readily accessible materials and reagents, simple and safe operations, easy purification without chromatography, and affords high yields of up to 99%

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。
• tert-Butyl Hypochlorite Mediated Oxidative Chlorination of S-Alkylisothiourea Salts: Synthesis of Sulfonyl Chlorides
  作者：Kui Qiu、Rennan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381024

  日期：——

  Cbz-protecting group was not affected. Under neutral conditions, a variety of S-alkylisothiourea salts were smoothly converted into the corresponding sulfonyl chlorides through tert-butyl chlorite mediated oxidative chlorination in good to excellent yields after simple purification. In addition to the environmental and procedural advantages of this method, the neutral conditions potentially make it applicable

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。
• Decyanative Cross-Coupling of Cyanopyrimidines with O-, S-, and N-Nucleophiles: A Route to Alkoxylpyrimidines, Aminopyrimidines and Alkylthiopyrimidines
  作者：Xiangyang Wei、Caiyang Zhang、Yifei Wang、Qi Zhan、Guiying Qiu、Ling Fan、Guodong Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201901364

  日期：2019.11.14

  A cross‐coupling reaction of cyanopyrimidines with aliphatic alcohols, thiols (or S‐alkylisothiourea salts) or amines gives the corresponding alkoxylpyrimidines, aminopyrimidines or alkylthiopyrimidines. The wide substrate scope with excellent yields makes cyanopyrimidines a promising alternative substrate class to the frequently used pyrimidines halides for the formation of C–O, C–S, and C–N bonds

  氰基嘧啶与脂族醇，硫醇（或S-烷基异硫脲盐）或胺的交叉偶联反应可得到相应的烷氧基嘧啶，氨基嘧啶或烷基硫嘧啶。宽范围的底物范围和优异的收率使氰基嘧啶成为用于形成C–O，C–S和C–N键的常用嘧啶卤化物的有前途的替代底物类别。
• Search for non-steroidal antiinflammatory drugs of the substituted thiopropionic acid class
  作者：B. A. Trofimov、A. N. Vavilova、S. V. Kalmykov、V. B. Kazimirovskaya

  DOI：10.1007/bf00764711

  日期：1989.12

  of the double bond relative to the carbonyl group, which corresponds with the nucleophilic mechanism of this kind of reaction. Addition of alcohol results in more stringent conditions. Use of one of the superbasic media (KOH-DMSO) [3] permits the nucleophilic addition of mercaptans to salts of acrylic acid, unlike the situation with less stringent conditions. The salts of alkylthioproprionic acids

  丙酸的几种含硫衍生物表现出广泛的生物活性 [4]。文献报道取代的#-二氯甲基磺酰丙酸酯显示出生长调节活性 [2]。有机硫化物和硫醇存在于植物和其他生物体中。例如，2-甲基硫代丙酸存在于菠萝中，具有抗结核活性 [4]。为了获得有关有机化合物结构与其生理活性之间关系的新数据并拓宽新的非甾体抗炎药 (NAD) 的开发前景，我们合成了一系列烷硫基丙酸衍生物。为了分析 NAD 众所周知的药用特征活性的构效关系，抑制白细胞的化学发光吞噬反应 (CPRL)，被用作生物测定 [5]。不饱和化合物的亲核硫醇化，其双键被吸电子基团活化，通常在碱存在下发生。硫醇盐离子攻击与羰基相关的双键的 B-碳原子，这与此类反应的亲核机制相对应。添加酒精会导致更严格的条件。使用一种超碱性介质 (KOH-DMSO) [3] 可以将硫醇亲核加成到丙烯酸盐中，这与条件不太严格的情况不同。烷基硫代丙酸的盐由丙烯酸与 S-烷基硫鎓盐的硫醇化反应获得。
• 多卤代2-烷硫基-4-氨基喹唑啉类化合物及其 制备方法和抗肿瘤应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN107459489B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明涉及一种多卤代2‑烷硫基‑4‑氨基喹唑啉类化合物及其制备方法和抗肿瘤应用，属于药物化学技术领域。该化合物的结构如式(I)所示：，式(I)；式(I)中，R为烷基、苯基、取代苯基、萘基、甲氧基甲基、2‑(甲氧基)乙氧基甲基、四氢呋喃‑2‑基、乙烯基或腈基；R1为氟原子、氯原子；R2为氟原子、氯原子或氰基；R3为氟原子、氯原子或氰基；R4为氟原子、氯原子。本发明的合成工艺简洁，高效，原料易得，产物稳定，具有较高的原子经济性，使用固载或无机碱催化，反应条件温和。生物活性测试结果表明，本发明所提供新型的2‑烷硫基‑4‑氨基喹唑啉类化合物具有CDC25B抑制效果，表明该类化合物具有良好的抗肿瘤活性前景。